Question

苯噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物．它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）A长期暴露在空气中会变质，其原因是

 

．
（2）由A到B的反应通常在低温进行．温度升高时，多硝基取代副产物会增多．下列二硝基取代物中，最可能生成的是

 

．（填字母）

（3）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是

 

．（填字母）

（4）F的结构简式

 

．
（5）D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是

 

．高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象，可以推知含有酚羟基物质的不稳定性；
（2）根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理解答；
（3）手性碳原子是指所连4个基团或原子互不相同的碳原子；
（4）由E、G结构，结合转化关系及F的分子式可知，利用逆推法可知F的结构简式为；
（5）由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中-CN水解为-COOH，故D为，D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH₂-、-CH（NH₂）COOH，处于对位位置，H通过缩聚反应得到高聚物L．

解答： 解：（1）根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象，可以推知酚类化合物易被空气中的O₂氧化，故A长期暴露在空气中会变质，
故答案为：酚类化合物易被空气中的O₂氧化；
（2）根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理可知a物质最有可能生成，
故答案为：a；
（3）手性碳原子是指所连4个基团或原子互不相同的碳原子，b、d中的饱和碳原子所连接的基团有相同部分，不存在手性碳原子，a中含有1个手性碳原子，c中含有2个手性碳原子，
故答案为：ac；
（4）由E、G结构，结合转化关系及F的分子式可知，利用逆推法可知F的结构简式为，
故答案为：；
（5）由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中-CN水解为-COOH，故D为，D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH₂-、-CH（NH₂）COOH，处于对位位置，则H的结构简式是；聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断与合成，充分利用合成路线中有机物的分子式、结构式，根据逆推法确定物质的结构，侧重考查学生的推理能力与分析、判断能力，难度中等．