题目内容

20．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如图1：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：醛基、羧基，写出A+B→C的化学反应方程式为．
（2）中①、②、③3个-OH的酸性有强到弱的顺序是：③＞①＞②．
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有4种．
（4）D→F的反应类型是取代反应，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：3mol．
写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：
①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
R-CH2-COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$
（5）已知：A有多种合成方法，在图2方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：H2C═CH2$→_{催化剂，△}^{H_{2}O}$CH3CH2OH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOC2H5

分析 （1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应；
（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；
（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为；
（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代-OH位置；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应；
F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH；
（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH．

解答 解：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应，反应方程式为：，
故答案为：醛基、羧基；；
（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②，
故答案为：③＞①＞②；
（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为，为对称结构，分子中有4种化学环境不同的H原子，分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种，
故答案为：4；
（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代-OH位置，D→F的反应类型是：取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3mol NaOH；
F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的结构简式为：，
故答案为：取代反应；3；；
（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、同分异构体的书写、常见有机反应类型、官能团的性质等，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．

练习册系列答案
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10．下列说法中不正确的是（　　）
A．维勒用无机物合成了尿素，突破了无机物与有机物的界限
B．开发核能、太阳能等新能源，推广乙醇汽油等可直接降低碳排放
C．红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析
D．石油主要是各种烷烃、环烷烃、烯烃组成的混合物
11．下列叙述正确的是（　　）
A．同温同压下，相同体积的物质，其物质的量必然相等
B．任何条件下，等物质的量的甲烷和一氧化碳所含的分子数必然相等
C．1L一氧化碳气体一定比1L氧气的质量小
D．同温同压下，等体积的物质所含的分子数一定相等
8．华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）

（1）A→B的反应类型为加成反应
（2）D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为．
（3）G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是羧基．
（4）L的同分异构体Q是芳香酸，Q$→_{光照}^{Cl_{2}}$R（C8H7O2Cl）$→_{酸化}^{NaOH，H_{2}O，△}$S$\stackrel{K_{2}Cr_{2}O_{2}，H+}{→}$T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，①Q的结构简式为，②化合物S可在一定条件下发生反应生成高聚物，写出该聚合反应方程式：．
（5）上述流程图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是苯酚．
（6）已知：L→M的原理为：①和，M的结构简式为．
15．对溴苯乙烯与丙烯的共聚物E是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点．由烃A合成E的路线如图所示．

回答下列问题：
（1）A的名称乙苯；④的反应条件浓硫酸、加热．
（2）共聚物E的结构简式或．
（3）反应①的化学方程式+Br2$\stackrel{铁}{→}$+HBr．反应③的化学方程式．
（4）满足下列条件的C的同分异构体的结构简式（任写一种）．
i．能使FeCl3溶液呈紫色   ii．核磁共振氢谱显示有3组峰面积比为6：2：1．
（5）丙烯催化二聚得到2，3-二甲基-1-丁烯，F与2，3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面，写出F的结构简式（CH3）2C=C（CH3）2．
已知：
（合成路线常用的表示方式为A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）
5．用NA表示阿伏加德罗常数的数值，下列说法正确的是（　　）
A．0.1mol丙烯中含有共价键的数目为0.6NA
B．0.1mo Cl2全部溶于水后转移电子的数目为0.1NA
C．标准状况下，2.24LSO3中含有氧原子的数目为0.3NA
D．9.2g由乙醇和二甲醚（CH3OCH3）组成的混合物中含有氧原子的数目为0.2NA
12．某同学设计了用氯气制取无水氯化铁（易升华）的相关装置，其中涉及正确且能达到相应目的是（　　）
A．用装置①制取氯气B．用装置②除去Cl2中的HCl
C．用装置③干燥氯气D．用装置④制取并收集FeCl3
9．F是一种橡胶具有高弹性、耐寒性和耐磨损性能，X是一种合成树脂，二者的工业合成路线如图所示．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．（-R、-R′、-R″表示可能相同或可能不同的原子或原子团）
（1）①反应的类型为加成反应．
（2）A分子中核磁共振氢谱的吸收峰只有1组，则A的结构简式为CH3COCH3．
（3）A→C的化学方程式为CH3COCH3+CH≡CH$\stackrel{KOH}{→}$．
（4）D、E中均含有碳碳双键，则关于D的说法不正确的是ab．
a．分子式为C5H12O
b．可被氧化成醛类
c．官能团含有碳碳双键和羟基
d．能够发生加成、消去、取代、聚合等反应
（5）H存在顺反异构，其反式结构简式为，H的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种．
（6）G→H的化学方程式为+CH3CHO$→_{△}^{NaOH}$+H2O．
（7）B与FeCl3溶液作用显紫色．B与 G在一定条件下反应生成X的化学方程式为．
10．设NA表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（　　）
A．25℃时，pH=7的NH4Cl和NH3•H2O的混合溶液中，OH-数为10-7NA
B．33.6 L NO2溶于足量的水得到的溶液中含有的NO3-数为NA
C．P4O6的分子结构中只含有单键，且每个原子的最外层都满足8电子结构，则1 mol该分子中含有的共价键数目是10NA
D．18g的D2O与NA个-CH3具有相同的电子数

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