Question

3．CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO是一种微黄色液体，呈青草和油脂香气，可用于高端的食用香料．它可用以下方法合成：

已知：
（1）CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO的名称为4-庚烯醛，B中所含有的官能团名称为醚键、氯原子；
（2）①的反应类型是取代反应，⑦的反应类型是氧化反应；
（3）A、D的结构简式分别为、CH₃CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂OH；
（4）检验E是否完全转化为目标产物的方法取样，加入金属钠，无气体产生；
（5）M是C的同分异构体，写成满足以下条件的M的结构简式（不考虑顺反异构）
；
①无环状结构    ②1molM与足量银氨溶液反应可得到4molAg
③分子中有2种化学环境不同的氢原子
（6）参照上述合成路线，设计一条以C₃H₆为原料制备丙酸（CH₃CH₂COOH）（其他无机原料任选）的合成路线．
．

Answer 1

分析 由B的结构简式、反应物分子式，可知反应③为加成反应，则C₃H₇OCl为HOCH₂CH₂CH₂Cl，A为，可推知C₃H₆为CH₂=CHCH₃，与氯气发生取代反应生成C₃H₅Cl为CH₂=CHCH₂Cl，再与水发生加成反应得到HOCH₂CH₂CH₂Cl．由给予的信息可知反应④为取代反应，则C为，结合D的分子式及CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO可知，C水解得到得到D为CH₃CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂OH，D与氢气发生加成反应得到CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂OH，再利用弱氧化剂如新制氢氧化铜悬浊液氧化得到CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO．

解答 解：由B的结构简式、反应物分子式，可知反应③为加成反应，则C₃H₇OCl为HOCH₂CH₂CH₂Cl，A为，可推知C₃H₆为CH₂=CHCH₃，与氯气发生取代反应生成C₃H₅Cl为CH₂=CHCH₂Cl，再与水发生加成反应得到HOCH₂CH₂CH₂Cl．由给予的信息可知反应④为取代反应，则C为，结合D的分子式及CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO可知，C水解得到得到D为CH₃CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂OH，D与氢气发生加成反应得到CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂OH，再利用弱氧化剂如新制氢氧化铜悬浊液氧化得到CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO．
（1）CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂CHO的名称为4-庚烯醛，B中所含有的官能团有醚键、氯原子，
故答案为：4-庚烯醛；醚键、氯原子；
（2）①的反应类型是取代反应，⑦的反应类型是氧化反应，
故答案为：取代反应；氧化反应；
（3）A的结构简式为，D的结构简式为CH₃CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：；CH₃CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂OH；
（4）检验E是否完全转化为目标产物的方法：取样，加入金属钠，无气体产生，
故答案为：取样，加入金属钠，无气体产生；
（5）C为，M是C的同分异构体，满足以下条件：①无环状结构，②1molM与足量银氨溶液反应可得到4molAg，分子中含有2个-CHO，不饱和度为3，结合①可知还含有碳碳双键，③分子中有2种化学环境不同的氢原子，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（6）丙烯与是发生加成反应得到1-丙醇，再催化氧化得到丙醛，最后氧化得到丙酸，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式与结构简式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力，难度中等．