Question

19．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有9个原子共平面，该分子在H-核磁共振谱中有3组吸收峰；
（2）二聚环戊二烯的分子式为C₁₀H₁₂，其分子中的CH₂基团有2个；
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：写出符合下列条件的环戊烷的一种同分异构体的结构简式：①不含碳环 ②有三种不同化学环境的氢原子CH₃CH=C（CH₃）₂，发生反应④的条件是氢氧化钠醇溶液加热；

（4）已知烯烃能发生如下反应：，请写出下列反应产物的结构简式：．

Answer 1

分析 （1）由碳碳双键为平面结构分析环戊二烯分子中最多共平面的原子数，为左右对称结构；
（2）二聚环戊二烯的分子中有2个CH₂，8个CH结构，据此判断其分子式；
（3）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，环戊烷对应的同分异构体中①不含碳环 ②有三种不同化学环境的氢原子，应为为CH₃CH=C（CH₃）₂；
（4）根据信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，据此判断反应产物的结构简式．

解答 解：（1）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，该分子为左右对称结构，有3种不同的H原子，
故答案为：9；3；
（2）二聚环戊二烯的分子中有2个CH₂，8个CH结构，则分子式为C₁₀H₁₂，故答案为：C₁₀H₁₂；2；
（3）环戊烷对应的同分异构体中①不含碳环 ②有三种不同化学环境的氢原子，应为为CH₃CH=C（CH₃）₂，由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，其产物名称为氯代环戊烷；反应②卤素原子的消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液；反应③为加成反应反应，④为卤代烃的消去反应，卤代烃的消去反应应在氢氧化钠醇溶液加热条件下进行，
故答案为：CH₃CH=C（CH₃）₂；氢氧化钠醇溶液加热；
（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，则发生反应： ，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化，明确发生的反应及习题中的信息即可解答，试题培养了学生灵活应用基础知识的能力．