Question

12．芳香族化合物M是某虽白质的水解产物之一，经测定，M只含碳，氢，氧，氮四种元素，M的相对分子质量介于150与200之间，氧元素的质量分数约为19.4%，碳元素的质量分数约为65.5%，在M分子碳、氧原子个数之和等于氢原子数，进一步测定M只含有一个侧链；M分子含-NH₂，M能和氢氧化钠溶液反应．M分于中官能团连接在同一个碳原子上，且不含甲基．根据上述信息．回答下列问题：
（1）M的分子式为C₉H₁₁O₂N．
（2）M所含官能团名称是．
（3）常温下，下列试剂中能和M反应的是ABC（填代号）．
A．酸性高锰酸钾 B．氢气 C．碳酸氢钠溶液 D．银氨溶液
（4）M在一定条件下发生缩聚反应，生成高聚物的结构简式为．
（5）M在一定条件下自身发生反应生成的产物分子含3个六元环．写出相关化学方程式：2$→_{△}^{催化剂}$+2H₂O；M与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生反应的类型为酯化反应（取代反应）．
（6）W是M的同分异构体，W具有下列结构和性质：①苯环上只有一个侧链；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应；③含-NH₂．W的结构有3种．

Answer 1

分析 氧元素的质量分数约为19.4%，M的相对分子质量介于150与200之间，若相对分子量为150时，含有氧原子数为$\frac{150×19.4%}{16}$≈1.81，若M的相对分子量为200时，含有氧原子数为$\frac{200×19.4%}{16}$≈2.425，所以M分子中含有2个O原子，则M的相对分子量为：$\frac{16×2}{19.4%}$=165；碳元素的质量分数约为65.5%，则M分子中含有C原子数为：$\frac{165×65.5%}{12}$=9；在M分子碳、氧原子个数之和等于氢原子数，则M分子中含有H原子数为：9+2=11，M中含有N原子数为：$\frac{165-12×9-1×11-16×2}{14}$=1，所以M的分子式为：C₉H₁₁O₂N；进一步测定M只含有一个侧链，M分子含-NH₂，M能和氢氧化钠溶液反应，M分于中官能团连接在同一个碳原子上，且不含甲基，则M分子中含有羧基，其结构简式为：，据此进行解答．

解答 解：（1）氧元素的质量分数约为19.4%，M的相对分子质量介于150与200之间，若相对分子量为150时，含有氧原子数为$\frac{150×19.4%}{16}$≈1.81，若M的相对分子量为200时，含有氧原子数为$\frac{200×19.4%}{16}$≈2.425，所以M分子中含有2个O原子，则M的相对分子量为：$\frac{16×2}{19.4%}$=165；碳元素的质量分数约为65.5%，则M分子中含有C原子数为：$\frac{165×65.5%}{12}$=9；在M分子碳、氧原子个数之和等于氢原子数，则M分子中含有H原子数为：9+2=11，M中含有N原子数为：$\frac{165-12×9-1×11-16×2}{14}$=1，所以M的分子式为：C₉H₁₁O₂N，
故答案为：C₉H₁₁O₂N；
（2）M的分子式为C₉H₁₁O₂N，M为芳香族化合物，则M分子中一定含有苯环；进一步测定M只含有一个侧链，M分子含-NH₂，M能和氢氧化钠溶液反应，M分于中官能团连接在同一个碳原子上，且不含甲基，则M分子中含有羧基，其结构简式为：，
故答案为：；
（3）M的结构简式为，其分子中含有氨基和羧基，在一定条件下能够发生缩聚反应生成高聚物：，
故答案为：；
（4）M在一定条件下自身发生反应生成的产物分子含3个六元环，说明两分子发生成成肽反应生成，反应的化学方程式为：2$→_{△}^{催化剂}$+2H₂O；
M分子中含有羧基，能够与乙醇发生酯化反应，该反应也属于取代反应，
故答案为：2$→_{△}^{催化剂}$+2H₂O；酯化反应（取代反应）；
（5）M为，W是M的同分异构体，W具有下列结构和性质：①苯环上只有一个侧链；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则W分子中含有醛基和酯基；而M中只含有2个O原子，则W为甲酸酯；③含-NH₂，则满足条件的W苯环侧链有：-CH（NH₂）CH₂OOCH、-C（NH₂）（CH₃）-OOCH、-C（CH₂NH₂）OOCH，总共有3种结构，
故答案为：3．

点评 本题考查了有机推断，题目难度中等，正确推断M的分子式、结构简式为为解答关键，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，试题充分考查了学生分析、理解能力及逻辑推理能力．