Question

3．化合物M是合成药物胃长宁的重要中间体，其典型的合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）化合物M的分子式是C₁₄H₁₈O₃；写出化合物F中含氧官能团的名称羟基、羧基；
（2）C→E的反应类型是加成反应，1molG与足量金属钠反应能生成1mol H₂．
（3）下列有关化合物F的说法正确的是CD（用相应编号填写）
A．不能发生消去反应
B．核磁共振氢谱有7组峰
C．能使溴水褪色，并发生加成反应
D．在一定条件下能聚合成高分子化合物，其链节为
（4）写出G→M发生的化学反应方程式．
（5）化合物D有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式．
①属于芳香族化合物，且其苯环上的一氯取代物有2种
②能发生银镜反应
③能与FeCl₃溶液发生显色反应．

Answer 1

分析 （1）根据M的结构简式可知其分子式；根据F的结构简式可知其含氧官能的名称；
（2）比较C、D和E的结构可知，C和D发生加成反应得E；G中有一个羟基和一个羧基，都能和钠反应生成氢气；
（3）F中有羟基、羧基以及碳碳双键，根据官能团的性质进行判断；
（4）比较G和M的结构简式可知，G与甲醇发生酯化反应生成M；
（5）根据条件①属于芳香族化合物，且其苯环上的一氯取代物有2种，说明苯环上有两个处于对位的基团或三个分布对称的基团，②能发生银镜反应，说明有醛基，③能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，结合D的结构简式可写出符合条件的同分异构体；

解答 解：（1）根据M的结构简式可知其分子式为C₁₄H₁₈O₃，根据F的结构简式可知其含氧官能的名称为羟基、羧基，
故答案为：C₁₄H₁₈O₃；羟基、羧基；
（2）比较C、D和E的结构可知，C和D发生加成反应得E，G中有一个羟基和一个羧基，都能和钠反应生成氢气，所以1molG与足量金属钠反应能生成1mol H₂，
故答案为：加成反应；1；
（3）F中有羟基、羧基以及碳碳双键，
A．F中羟基邻位碳上有氢原子，所以能发生消去反应，故A错误；
B．根据F的结构可知，核磁共振氢谱有8组峰，故B错误
C．F中有碳碳双键，能使溴水褪色，并发生加成反应，故C正确；
D．在一定条件下F中的羟基和羧基能聚合成高分子化合物，其链节为，故D正确，
故选CD；
（4）比较G和M的结构简式可知，G与甲醇发生酯化反应生成M，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）根据条件①属于芳香族化合物，且其苯环上的一氯取代物有2种，说明苯环上有两个处于对位的基团或三个分布对称的基团，②能发生银镜反应，说明有醛基，③能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，结合D的结构简式可知符合条件的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行分析解答，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中同分异构体的书写为易错点，难度中等．