Question

2．过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）Ⅰ的分子式C₇H₅OBr
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为
（3）化合物Ⅲ的结构简式为
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为
（注明反应条件），因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应生成Ⅱ，其反应类型为取代反应．
（5）Ⅲ的同分异构体共有几种9（不包括Ⅲ）．

Answer 1

分析 （1）根据结构简式判断含有的元素种类和原子个数可确定分子式；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可与溴发生加成反应；
（3）化合物Ⅲ在碱性条件下水解生成化合物Ⅳ，可由Ⅳ确定Ⅲ的结构；
（4）化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，应生成CH₂=CHCH=CH₂；由Ⅳ与CH₃CO-Cl反应生成Ⅱ，发生取代反应；
（5）Ⅲ为，首先分析碳链异构的种类，再分别分析官能团异构的种类．

解答 解：（1）化合物Ⅰ中含有7个C、5个H、1个O、1个Br，则分子式为C₇H₅OBr，故答案为：C₇H₅OBr；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可与溴发生加成反应，C=C变为C-C，生成物为，
故答案为：；
（3）化合物Ⅲ在碱性条件下水解生成化合物Ⅳ，则由Ⅳ可知Ⅲ为，故答案为：；
（4）化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，应生成CH₂=CHCH=CH₂，反应的方程式为，Ⅳ与CH₃CO-Cl反应生成Ⅱ，反应的方程式为，应为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（5）Ⅲ为，其碳链为链状时有正丁烷和异丁烷两种结构，正丁烷中，其同分异构体可以是CH₂BrCH₂CH=CH₃，CH₃CH₂CBr=CH₃，CH₃CH₂CH=CH₂Br，CH₃CBr=CHCH₃，CH₂BrCH=CHCH₃，异丁烷的结构中，其同分异构体有CHBr=C（CH₃）₂，CH₂=C（CH₃）CH₂Br，若碳链为环状时，可以是3元环，另有1个甲基和Br，有1种结构，若为4元环，有1种结构，所以Ⅲ的同分异构体共有9种，故答案为：9．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度不大，解答本题的关键是把握有机物官能团的转化和性质，答题时注意审题，把握题给信息．