题目内容

13．软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如图：

已知：

（1）甲对氢气的相对密度是29，能发生银镜反应，甲的结构简式为CH3CH2CHO．
（2）A 中含有的官能团名称是醛基、碳碳双键．
（3）C→W 反应的化学方程式是n CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH$\stackrel{催化剂}{→}$．
（4）下列关于物质C 的说法正确是ac
a．能发生加成、加聚、取代和消去反应     b．存在顺反异构体
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色             d．不存在羧酸类同分异构体
（5）B 有多种同分异构体．属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有5种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2．
（6）为确定某芳香族化合物F的结构，进行了如下实验：
①经质谱仪测定，该有机物的相对分子质量为110
②准确称取该有机物样品5.50g，充分燃烧后，生成标准状况下6.72LCO2和2.70gH2O
③氢核磁共振谱图显示，F有2个吸收峰，强度为2：1，则F的结构简式为．
（7）E 含三个甲基，氢核磁共振谱图上有4 个吸收峰．写出生成E的化学方程式，反应类型是加成反应．

分析 由W的结构逆推可知C为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，B与乙二醇发生酯化反应生成C，则B为CH2=C（CH3）COOH，A→B发生氧化反应，则A为CH2=C（CH3）CHO．甲对氢气的相对密度是29，相对分子质量为58，能发生银镜反应，含有醛基，甲与HCHO反应再脱水生成A，则甲为CH3CH2CHO．A→D发生加成反应，则D为CH3CH（CH3）CH2OH，D发生消去反应生成CH2=C（CH3）2．（6）中芳香族化合物F的相对分子质量为110，5.50gF的物质的量为$\frac{5.5g}{110g/mol}$=0.05mol，充分燃烧后，生成标准状况下6.72L CO2和2.70g H2O，二氧化碳为0.3mol，水为$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，则分子中C原子数目为6、H原子数目为6，氧原子数目为$\frac{110-12×6-6}{16}$=2，故F的分子式为C7H7O2，F有2个吸收峰，强度为2：1，则F的结构简式为，F与甲醛发生缩聚反应生成树脂X．CH2=C（CH3）2与F反应得到E，且E含三个甲基，氢核磁共振谱图上有4个吸收峰，则CH2=C（CH3）2与F发生加成反应生成E的结构简式为．

解答 解：由W的结构逆推可知C为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，B与乙二醇发生酯化反应生成C，则B为CH2=C（CH3）COOH，A→B发生氧化反应，则A为CH2=C（CH3）CHO．甲对氢气的相对密度是29，相对分子质量为58，能发生银镜反应，含有醛基，甲与HCHO反应再脱水生成A，则甲为CH3CH2CHO．A→D发生加成反应，则D为CH3CH（CH3）CH2OH，D发生消去反应生成CH2=C（CH3）2．（6）中芳香族化合物F的相对分子质量为110，5.50gF的物质的量为$\frac{5.5g}{110g/mol}$=0.05mol，充分燃烧后，生成标准状况下6.72L CO2和2.70g H2O，二氧化碳为0.3mol，水为$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，则分子中C原子数目为6、H原子数目为6，氧原子数目为$\frac{110-12×6-6}{16}$=2，故F的分子式为C7H7O2，F有2个吸收峰，强度为2：1，则F的结构简式为，F与甲醛发生缩聚反应生成树脂X．CH2=C（CH3）2与F反应得到E，且E含三个甲基，氢核磁共振谱图上有4个吸收峰，则CH2=C（CH3）2与F发生加成反应生成E的结构简式为．
（1）由上述分析可知，甲的结构简式为CH3CH2CHO，故答案为：CH3CH2CHO；
（2）A为CH2=C（CH3）CHO，含有的官能团名称是醛基、碳碳双键，故答案为：醛基、碳碳双键；
（3）C→W 反应化学方程式：n CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：n CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH$\stackrel{催化剂}{→}$；
（4）物质C的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，
a．含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应，含有羟基，可以发生取代反应、消去反应，故a正确，
b．其中一个不饱和碳原子连接2个H原子，没有顺反异构体，故b错误；
c．含有碳碳双键、羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；
d．含有酯基，可以存在羧酸类同分异构体，故d错误，
故选：ac；
（5）B为CH2=C（CH3）COOH，属于酯且含有碳碳双键的同分异构体有：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3，共5种，其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式为：HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2，
故答案为：5；HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2；
（6）由上述分析可知，则F的结构简式为，故答案为：；
（7）生成E的化学方程式为，属于加成反应，
故答案为：；加成反应．

点评 本题考查有机物的推断，充分利用转化中有机物结构与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移应用，题目难度中等．

练习册系列答案
相关题目
1．下列两种气体的分子数一定相等的是（　　）
A．质量相等、密度不同的N2和C2H4B．体积相等的CO和N2
C．等温、等体积的O2和N2D．等压、等体积的N2和CH4
4．下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（　　）
A．氯仿B．溴苯C．2-氯-2-甲基丙烷D．乙醇
1．先取甲、乙、丙、丁四种金属粉末，分别投入相同浓度的稀盐酸中，只有甲、乙能产生气体，乙反应更剧烈；再取一小块丁投入丙的硝酸盐溶液中，丁的表面有丙析出．则甲、乙、丙、丁四种金属的活动性顺序为（　　）
A．甲＞乙＞丙＞丁B．乙＞甲＞丙＞丁C．丁＞丙＞乙＞甲D．乙＞甲＞丁＞丙
8．下列各组顺序的排列不正确的是（　　）
A．原子半径：Na＞Mg＞AlB．碱性强弱：NaOH＞Mg（OH）2＞Ca（OH）2
C．热稳定性：HCl＞PH3＞AsH3D．酸性强弱：H4SiO4＜H3PO4＜HNO3
18．已知：①；②C物质苯环上一卤代物只有两种．

根据上述转化关系，回答问题：
（1）D物质的结构简式，F的分子式C9H10．
（2）写出反应②的类型取代反应；反应⑤的条件NaOH醇溶液、加热．
（3）写出E和D反应的化学式：．
（4）分子中具有苯环，苯环上含有两个取代基，且能与NaHCO3溶液反应的E的同分异构体有5种（不包含E）
5．实验室制备Al（OH）3最好选用的试剂是（　　）
A．Al2O3和稀盐酸B．Al2O3和水C．Al2（SO4）3和NaOHD．AlCl3和氨水
2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢．
（1）A的结构简式为；
（2）A中肯定共面的碳原子数有6个，A中最多10个原子共面．
（3）若0.5mol的烃A完全燃烧后，燃烧时消耗标准状况下的氧气100.8L．
（4）烃A的一种同分异构体不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为．
（5）烃A在催化剂加热条件下发生加聚反应，化学方程式为n （CH3）2C=C（CH3）2$\stackrel{催化剂}{→}$在催化剂作用下，与H2加成后的产物名称为2，3-二甲基丁烷．
3．NA代表阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是（　　）
A．60g丙醇中存在的共价键总数为10NA
B．1L 0.1mol/L的NaHCO3溶液中HCO3-和CO32-离子数之和为0.1NA
C．钠在空气中燃烧可生成多种氧化物．23 g钠充分燃烧时转移电子数为1NA
D．密闭容器中2mol NO与1molO2充分反应，产物的分子数为2NA

违法和不良信息举报电话：027-86699610 举报邮箱：58377363@163.com

精英家教网