Question

18．已知：①；②C物质苯环上一卤代物只有两种．

根据上述转化关系，回答问题：
（1）D物质的结构简式，F的分子式C₉H₁₀．
（2）写出反应②的类型取代反应；反应⑤的条件NaOH醇溶液、加热．
（3）写出E和D反应的化学式：．
（4）分子中具有苯环，苯环上含有两个取代基，且能与NaHCO₃溶液反应的E的同分异构体有5种（不包含E）

Answer 1

分析 C的分子式为C₉H₁₁Br，发生水解反应生成E，E氧化生成E，由D、E分子式可知，D属于醇、E属于羧酸，D中存在-CH₂OH结构，A与溴发生加成反应得到B，B与H发生信息中的取代反应得到C，且C的苯环上一卤代物只有两种，可推知C为，则A为CH₂=CH₂，B为BrCH₂CH₂Br，H为，D为，E为，由G的结构简式可知，C生成F的反应为消去反应，所以F的结构简式为，G为．

解答 解：C的分子式为C₉H₁₁Br，发生水解反应生成E，E氧化生成E，由D、E分子式可知，D属于醇、E属于羧酸，D中存在-CH₂OH结构，A与溴发生加成反应得到B，B与H发生信息中的取代反应得到C，且C的苯环上一卤代物只有两种，可推知C为，则A为CH₂=CH₂，B为BrCH₂CH₂Br，H为，D为，E为，由G的结构简式可知，C生成F的反应为消去反应，所以F的结构简式为，G为．
（1）D物质的结构简式为，F为，分子式为C₉H₁₀，
故答案为：；C₉H₁₀；
（2）反应②为BrCH₂CH₂Br与甲苯反应生成和HBr，该反应为取代反应，
反应⑤的化学方程式为：，则反应条件为：NaOH醇溶液、加热，
故答案为：取代反应；NaOH醇溶液、加热；
（3）E和D反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）E为，其同分异构体满足：分子中具有苯环，苯环上含有两个取代基，且能与NaHCO₃溶液反应，说明含有-COOH，两个取代基为-CH₃、-CH₂COOH，或者-CH₂CH₃、-COOH，各有邻、间、对3种（包含E），故不包含E的同分异构体有5种，
故答案为：5．

点评 本题考查有机物的推断，根据反应条件及有机物分子式利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好地考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型，熟练掌握掌握常见有机物结构与性质．