Question

【题目】苯氧布洛芬钙G是评价较好的解热、镇痛、消炎药，如图是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）

已知：

①氯化亚砜可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃。

②+X2+HX（X表示卤素原子）

③

回答下列问题：

（1）F中所含的官能团名称是_______。

（2）的反应类型是______。

（3）写出F和C在浓硫酸条件下反应的化学方程式______。

（4）写出A的符合以下条件同分异构体的所有结构简式_______。

①属于苯的二取代物； ②苯环上的一氯代物有2种； ③与溶液发生显色反应。

（5）结合上述推断及所学知识，参照上述合成路线任选无机试剂设计合理的方案，以苯甲醇（）为原料合成苯乙酸苯甲酯（）写出合成路线，并注明反应条件____。

Answer 1

【答案】醚键、羧基 取代反应 ++H2O 、

【解析】

根据信息②，A的结构简式为，根据苯氧布洛芬钙G的结构简式，A生成B，发生取代反应，即B的结构简式为，B转化成C，发生加成反应，即C的结构简式为，根据信息①，D的结构简式为，D生成E，－CN取代－Cl，即E的结构简式为，根据信息③，推出F的结构简式为，据此分析判断；

（1）根据上述分析，F的结构简式为，含有官能团名称为醚键和羧基；

答案为醚键、羧基；

（2）D生成E，－CN取代－Cl的位置，该反应为取代反应；

答案为取代反应；

（3）F和C发生酯化反应，其反应的化学方程式为++H2O；

答案为++H2O；

（4）①属于苯的二取代物，说明苯上有2个取代基，②苯环上一氯代物有2种，说明有2种不同氢原子，可能为对称结构，③与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，推知还含有的官能团是碳碳双键和－Br，即符合要求的是、 ；

答案为、 ；

（5）苯乙酸苯甲酯是由苯乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成，苯甲醇与SOCl2发生反应，让－Cl取代反应－OH，然后与NaCN发生反应，让－CN取代－Cl，然后在NaOH、H3O＋条件下，－CN转成－COOH，最后发生酯化反应，路线为；

答案为。