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18.现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种,其在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应.

已知:
①在稀碱溶液中,溴苯难发生水解
②→CH3-CHO+H2O
请完成下列填空:
(1)X中官能团的名称是酯基、溴原子.
(2)F→H的反应类型是消去.
(3)I的结构简式为;
(4)E不具有的化学性质bd(选填序号)
a.取代反应                   b.消去反应
c.氧化反应                   d.1molE最多能与2molNaHCO3反应
(5)X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:;
(6)F→G的化学方程式:;
(7)写出一种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式任意一种.
a.苯环上有两种不同环境的氢原子   b.不能发生水解反应
c.遇FeCl3溶液不显色             d.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应.

分析 A能连续被氧化,则A是醇,B是醛,C是羧酸,C能发生银镜反应,则C是甲酸或二甲酸,X水解生成C和D,且X中只含2个氧原子,所以C是HCOOH,B是HCHO,A是CH3OH;
分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应,所以E中酚羟基的邻位或对位有氢原子,根据物质转化关系,可知X的结构简式为:,X水解然后酸化得D,D的结构简式为:,D被氧化生成E,E的结构简式为:,E和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:,F发生缩聚反应生成G,G的结构简式为:,F反应生成H,H能和溴水发生加成反应,所以F发生消去反应生成H,则H的结构简式为:,H能发生加聚反应生成I,I的结构简式为:,据此答题.

解答 解:A能连续被氧化,则A是醇,B是醛,C是羧酸,C能发生银镜反应,则C是甲酸或二甲酸,X水解生成C和D,且X中只含2个氧原子,所以C是HCOOH,B是HCHO,A是CH3OH;
分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应,所以E中酚羟基的邻位或对位有氢原子,根据物质转化关系,可知X的结构简式为:,X水解然后酸化得D,D的结构简式为:,D被氧化生成E,E的结构简式为:,E和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:,F发生缩聚反应生成G,G的结构简式为:,F反应生成H,H能和溴水发生加成反应,所以F发生消去反应生成H,则H的结构简式为:,H能发生加聚反应生成I,I的结构简式为:,
(1)X的结构简式为:,X中官能团的名称是酯基、溴原子,故答案为:酯基;溴原子;
(2)F→H的反应类型是消去反应,故答案为:消去;
(3)I的结构简式为,故答案为:;
(4)E的结构简式为:,E中含有酚羟基和羧基,能发生取代反应、氧化反应,但不能发生消去反应,只有羧基能和碳酸氢钠反应,则1molE最多能和1mol碳酸氢钠反应,
所以E不具有的化学性质bd,故选bd;
(5)X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:,
故答案为:;
(6)F→G的化学方程式:,
故答案为:;
(7)E的结构简式为:,E的同分异构体符合下列条件:
b、不能发生水解反应,没有酯基,
c、遇FeCl3溶液不显色,说明不含酚羟基,
d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应,含有1个-OH、1个-COOH,a、苯环上的一氯代物有两种,苯环上有2种H原子,应含有2个取代基且处于对位,符合条件的同分异构体有:,共有4种,
故答案为:任意一种.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力,明确官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键,注意题给信息的正确运用,难点是限制型同分异构体种类判断.

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