Question

10．美国研究人员日前在《科学》杂志网站发表报告说，蓓萨罗丁可迅速逆转早老性痴呆的部分症状，改善认知和记忆功能．下面是蓓萨罗丁的一种合成路线（部分反应试剂和条件已略）：

已知：Ⅰ．Ⅱ．
试回答下列问题：
（1）A的结构简式为，C的结构简式为．
（2）反应④的反应类型为消去反应，F分子中含氧官能团的名称为羰基、酯基．
（3）反应②、⑤的化学方程式分别为
②；⑤．

Answer 1

分析 A的分子式为C₈H₈，A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸，所以A为对二甲苯；根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为，对比B与E的产物结构可知，B发生消去反应生成E为，E再与H₂发生加成反应，据此进行解答．

解答 解：A的分子式为C₈H₈，A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸，所以A为对二甲苯；根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为，对比B与E的产物结构可知，B发生消去反应生成E为，E再与H₂发生加成反应
（1）根据分析可知A的结构简式为：；C的结构简式为：，
故答案为：；；
（2）反应④为B发生消去反应生成E，为羟基的消去反应；
根据F的结构简式可知，F含有的官能团为羰基和酯基，
故答案为：消去反应；羰基；酯基；
（3）反应②为对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应，反应方程式为：，
反应⑤为E与H₂的加成反应，反应方程式为：，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断，题目难度中等，明确合成原理及反应条件为解答关键，注意熟练掌握常见有机物结构与性质、反应类型的判断方法，试题有利于培养学生的分析能力及灵活应用能力．