Question

18．分子式为C₄H₈O₃的有机物具有如下性质：
①浓硫酸存在时，能与CH₃CH₂OH、CH₃COOH反应
②浓硫酸存在时，能脱水生成一种使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构
③浓硫酸存在时，能生成一种分子式为C₄H₆O₂的五元环状化合物
则C₄H₈O₃的结构简式为（　　）

• A． HOCH₂COOCH₂CH₃
• B． HOCH₂CH₂CH₂COOH
• C． CH₃CH（OH）CH₂COOH
• D． CH₃CH₂CH（OH）COOH

Answer 1

分析 ①浓硫酸存在时，能与CH₃CH₂OH、CH₃COOH反应，说明该物质中含有羧基和羟基；
②浓硫酸存在时，能脱水生成一种使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构，说明连接醇羟基碳原子相邻碳原子上只有一种氢原子；
③浓硫酸存在时，能生成一种分子式为C₄H₆O₂的五元环状化合物，说明发生分子内酯化反应，除了-COOH外主链含有3个C原子，-OH位于端碳原子上，据此分析解答．

解答 解：①浓硫酸存在时，能与CH₃CH₂OH、CH₃COOH反应，说明该物质中含有羧基和羟基；
②浓硫酸存在时，能脱水生成一种使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构，说明连接醇羟基碳原子相邻碳原子上只有一种氢原子；
③浓硫酸存在时，能生成一种分子式为C₄H₆O₂的五元环状化合物，说明发生分子内酯化反应，除了-COOH外主链含有3个C原子，-OH位于端碳原子上，
A．该物质只能和羧酸发生酯化反应，且自身不能发生酯化反应，故A错误；
B．该物质中含有羧基和酚羟基，能发生分子内酯化反应，且符合上述条件，故B正确；
C．该物质不能形成五元环，故C错误；
D．该物质不能形成五元环，故D错误；
故选B．

点评 本题考查有机物结构和性质，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，注意五元环状化合物的判断，侧重考查醇、羧酸的性质，题目难度不大．