题目内容
A是一种重要的化工原料，已知A是一种卤代烃相对分子质量为92.5，其核磁共振氢谱中只有一个峰，C是一种高分子化合物，M是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：
（1）A的分子式为 ；A→B的反应类型 ；
（2）有机物D的结构式为 ． M的结构简式为 ．
（3）写出下列反应的化学方程式：B→C： ；
E→F： ．
（4）写出满足下列条件的H的同分异构体d的结构简式 ．
①属于酯类； ②能发生银镜反应；③能与金属钠反应放出气体． ④核磁共振氢谱有三个峰，且峰面积比为6：1：1．
（1）A的分子式为
（2）有机物D的结构式为
（3）写出下列反应的化学方程式：B→C：
E→F：
（4）写出满足下列条件的H的同分异构体d的结构简式
①属于酯类； ②能发生银镜反应；③能与金属钠反应放出气体． ④核磁共振氢谱有三个峰，且峰面积比为6：1：1．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5-35.5=57，分子中最大C原子数目为：
=4…9，故烃基为-C4H9，A的分子式为C4H9Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH3）3Cl，A转化得到B，B转化为高分子化合物C，则B含有不饱和键，故B为（CH3）2C=CH2，C为
，（CH3）2C=CH2与溴发生加成反应生成D为（CH3）2CBr-CH2Br，D转化得到E，E可以连续氧化生成G，应是D水解生成E，则E为（CH3）2C（OH）-CH2OH，F为（CH3）2C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸得到H，则H为（CH3）2C（OH）-COOH，G为（CH3）2C（OH）-COONa，H发生成环酯化反应生成M，则M为
，据此进行解答．
| 57 |
| 12 |
，（CH3）2C=CH2与溴发生加成反应生成D为（CH3）2CBr-CH2Br，D转化得到E，E可以连续氧化生成G，应是D水解生成E，则E为（CH3）2C（OH）-CH2OH，F为（CH3）2C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸得到H，则H为（CH3）2C（OH）-COOH，G为（CH3）2C（OH）-COONa，H发生成环酯化反应生成M，则M为
，据此进行解答．解答：
解：A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5-35.5=57，分子中最大C原子数目为
=4…9，故烃基为-C4H9，A的分子式为C4H9Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH3）3Cl，A转化得到B，B转化为高分子化合物C，则B含有不饱和键，故B为（CH3）2C=CH2，C为，（CH3）2C=CH2与溴发生加成反应生成D为（CH3）2CBr-CH2Br，D转化得到E，E可以连续氧化生成G，应是D水解生成E，则E为（CH3）2C（OH）-CH2OH，F为（CH3）2C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸得到H，则H为（CH3）2C（OH）-COOH，G为（CH3）2C（OH）-COONa，H发生成环酯化反应生成M，则M为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C4H9Cl，A→B是C（CH3）3Cl在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成（CH3）2C=CH2，
故答案为：C4H9Cl，消去反应；
（2）由上述分析可知，D为（CH3）2CBrCH2Br，M的结构简式为，
故答案为：（CH3）2CBr-CH2Br；；
（3）B→C是（CH3）2C=CH2发生加聚反应生成，反应方程式为：n（CH3）2C=CH2
，
E→F是（CH3）2C（OH）-CH2OH催化氧化生成（CH3）2C（OH）-CHO，反应方程式为：
，
故答案为：n（CH3）2C=CH2
；；
（4）（CH3）2C（OH）-COOH的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，为甲酸酯，能与金属钠反应放出气体，还含有-OH，符合①②③的同分异构体有：HOCH2CH2CH2OOCH，CH3CH（OH）CH2OOCH，CH3CH2CH（OH）OOCH，HCOOC（CH3）CH2OH，HCOOC（OH）（CH3）2，其中核磁共振氢谱有三个峰，且峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式为：HCOOC（OH）（CH3）2，
故答案为：HCOOC（OH）（CH3）2．
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，（CH3）2C=CH2与溴发生加成反应生成D为（CH3）2CBr-CH2Br，D转化得到E，E可以连续氧化生成G，应是D水解生成E，则E为（CH3）2C（OH）-CH2OH，F为（CH3）2C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸得到H，则H为（CH3）2C（OH）-COOH，G为（CH3）2C（OH）-COONa，H发生成环酯化反应生成M，则M为，（1）由上述分析可知，A的分子式为C4H9Cl，A→B是C（CH3）3Cl在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成（CH3）2C=CH2，
故答案为：C4H9Cl，消去反应；
（2）由上述分析可知，D为（CH3）2CBrCH2Br，M的结构简式为
，故答案为：（CH3）2CBr-CH2Br；
；（3）B→C是（CH3）2C=CH2发生加聚反应生成
，反应方程式为：n（CH3）2C=CH2| 催化剂 |
，E→F是（CH3）2C（OH）-CH2OH催化氧化生成（CH3）2C（OH）-CHO，反应方程式为：
，故答案为：n（CH3）2C=CH2
| 催化剂 |
；；（4）（CH3）2C（OH）-COOH的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，为甲酸酯，能与金属钠反应放出气体，还含有-OH，符合①②③的同分异构体有：HOCH2CH2CH2OOCH，CH3CH（OH）CH2OOCH，CH3CH2CH（OH）OOCH，HCOOC（CH3）CH2OH，HCOOC（OH）（CH3）2，其中核磁共振氢谱有三个峰，且峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式为：HCOOC（OH）（CH3）2，
故答案为：HCOOC（OH）（CH3）2．
点评：本题考查有机物结构推断，题目难度中等，计算确定A的结构简式是关键，再结合反应条件及物质结构特点推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．
练习册系列答案
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