Question

6．如图为以葡萄糖为原料合成有机物X，请回答下列问题：

已知：①     ②
③有机物A的相对分子质量为90，9.0g A完全燃烧生成13.2gCO₂和5.4gH₂O，且1molA与Na反应生成1molH₂、与NaHCO₃反应生成1molCO₂，核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积比为3：1：1：1
（1）A的分子式C₃H₆O₃；A→B的反应类型为消去反应．
（2）D的结构简式．
（3）写出C₂H₆O→E转化的化学方程式CH₃CH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂Br+H₂O．
（4）一定条件下A能合成一种可降解高分子材料M，写出其反应方程式．
（5）符合下列条件的C的同分异构体有4种，其中不能使溴水褪色的结构简式为．
①能发生水解反应    ②能发生银镜反应．

Answer 1

分析 5.4g水的物质的量为$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物质的量为$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，n（C）=n（CO₂）=0.3 mol，9gA的物质的量为$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，故A分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.6mol}{0.1mol}$=6，则分子中N（O）=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，故有机物A为C₃H₆O₃，1molA与Na反应生成1molH₂、与NaHCO₃反应生成1molCO₂，则A含有一个羟基、一个羧基，核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积比为3：1：1：1，则A的结构简式为．A发生消去反应生成B为CH₂=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C为CH₂=CHCOOCH₃，C与异戊二烯发生加成反应生成D为．葡萄糖在酒化酶作用下得到CH₃CH₂OH，乙醇与氢溴酸发生取代反应得到E为CH₃CH₂Br，溴乙烷与Mg反应得到F为CH₃CH₂MgBr，F与D反应生成X．

解答 解：5.4g水的物质的量为$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物质的量为$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，n（C）=n（CO₂）=0.3 mol，9gA的物质的量为$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，故A分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.6mol}{0.1mol}$=6，则分子中N（O）=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，故有机物A为C₃H₆O₃，1molA与Na反应生成1molH₂、与NaHCO₃反应生成1molCO₂，则A含有一个羟基、一个羧基，核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且面积比为3：1：1：1，则A的结构简式为．A发生消去反应生成B为CH₂=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C为CH₂=CHCOOCH₃，C与异戊二烯发生加成反应生成D为．葡萄糖在酒化酶作用下得到CH₃CH₂OH，乙醇与氢溴酸发生取代反应得到E为CH₃CH₂Br，溴乙烷与Mg反应得到F为CH₃CH₂MgBr，F与D反应生成X．
（1）A的分子式为：C₃H₆O₃，A→B的反应类型为消去反应，故答案为：C₃H₆O₃；消去反应；
（2）D的结构简式为，故答案为：；
（3）C₂H₆O→E转化的化学方程式：CH₃CH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂Br+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂Br+H₂O；
（4）一定条件下A（）能合成一种可降解高分子材料M，该反应方程式为：，
故答案为：；
（5）符合下列条件的C（CH₂=CHCOOCH₃）的同分异构体：①能发生水解反应，说明含有酯基，②能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，有HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、，其中不能使溴水褪色的结构简式为：，
故答案为：4；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是计算确定A的分子式，熟练掌握官能团的性质与转化，理解烯烃与二烯烃的加成反应，（5）中同分异构体书写为易错点，学生容易忽略环状结构．