Question

尼泊金酯是国际上公认的广谱性高效防腐剂，被广泛应用于食品、医药和化妆品的防腐等领域．我国国标规定，尼泊金酯中的乙酯、丙酯可用于食品．尼泊金丙酯（其相对分子质量约为180）在酸性条件下水解可生成两种有机物A和B．A的红外光谱表征到了羧基、羟基和苯环的存在，核磁共振氢谱表明其有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为1：2：2：1．
（1）尼泊金丙酯中的含氧官能团的名称是

 

、

 

；
（2）为确定B的结构，可采用下列方法中的

 

（填序号）；
a．质谱法  
b．核磁共振氢谱法
c．检验能否与NaHCO₃溶液反应生成CO₂
d．检验能否发生氧化反应，并最终被氧化成羧酸
（3）写出A与足量NaOH溶液反应的化学方程式：

 

；
（4）尼泊金乙酯的同分异构体中，满足下列条件的共有

 

种．
a．分子中苯环上有两个对位取代基    b．属于酯类    c．可与浓溴水发生取代反应
写出这些同分异构体中，不含甲基的有机物的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算,有机物实验式和分子式的确定

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据题干信息确定尼泊金丙酯结构简式，然后确定其含氧官能团名称；
（2）B为丙醇，存在正丙醇和异丙醇两种同分异构体，根据各选项进行判断能够确定丙醇结构的选项；
（3）尼泊金丙酯中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能够与氢氧化钠发生中和反应，据此写出反应的化学方程式；
（4）根据尼泊金丙酯的结构简式写出尼泊金乙酯结构简式，再根据题中条件及同分异构体的书写方法判断满足条件的同分异构体数目，然后写出不含酒精的有机物的结构简式．

解答： 解：（1）尼泊金丙酯（其相对分子质量约为180）在酸性条件下水解可生成两种有机物A和B，则A、B中有一种为丙醇，根据A的红外光谱表征到了羧基、羟基和苯环的存在可知，B为丙醇，B丙醇的相对分子量为60，根据酯的水解原理可知，A的相对分子量为：180+18-60=138，A中含有苯环、羧基、羟基，则A分子中含有1个苯环、1个羟基和1个羟基，核磁共振氢谱表明其有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为1：2：2：1，则A的结构简式为：，A中含有的含氧官能团为：羟基和羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）B为丙醇，丙醇的同分异构体有：正丙醇 CH₃CH（OH）CH₃、异丙醇 CH₃CH₂CH₂OH，
a．质谱法：正丙醇和异丙醇的相对分子量都是60，无法通过质谱法确定其结构，故a错误；
b．核磁共振氢谱法：正丙醇和异丙醇中氢原子种类及数目不同，可以通过核磁共振氢谱测定氢原子种类，然后确定结构，故b正确；
c．检验能否与NaHCO₃溶液反应生成CO₂：正丙醇和异丙醇都不与碳酸氢钠反应，无法用碳酸氢钠溶液确定其结构，故c错误；
d．检验能否发生氧化反应，并最终被氧化成羧酸：正丙醇能够被催化氧化生成丙酸，而异丙醇不能被氧化成丙酮，据此可以确定其结构，故d正确；
故答案为：bd；
（3）A为，其分子中含有酚羟基和羧基，能够与氢氧化钠溶液发生中和反应，反应的化学方程式为：+2NaOH→+H₂O，
故答案为：+2NaOH→+H₂O；
（4）尼泊金乙酯的结构简式为：，a．分子中苯环上有两个对位取代基、b．属于酯类，则含有酯基、c．可与浓溴水发生取代反应，则一定含有酚羟基；满足以上条件的苯环对位上的取代基组合有：①-OH与-CH₂COOCH₃，②-OH与-CH（CH₃）OOCH③-CH₂CH₂OOCH④-OH与-OOCCH₂CH₃⑤-OH与-CH₂OOCCH₃，所有满足条件的同分异构体有5种；
其中不含甲基的有机物的结构简式为：，
故答案为：5；．．

点评：本题考查了有机物分子式、结构简式的确定、同分异构体的书写，题目难度中等，注意掌握确定有机物分子式、结构简式的方法，明确同分异构体的概念及求算方法；（4）为难点，避免重复和漏项．