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2.X、Y都是芳香族化合物,均为常见食用香精,广泛用于化妆品、糖果及调味品中.1mol X水解得到1mol Y和1mol CH3CH2OH,X、Y的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O.且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%.
(1)X的分子式是C11H12O2.
(2)X、Y分子量之差为28.
(3)1个Y分子中应该有2个氧原子.
(4)G和X互为同分异构体,且具有相同的官能团,用芳香烃A合成G路线如图:

①写出A的结构简式
②E→F的反应类型是消去反应,该反应的化学方程式为:.③写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式:.
ⅰ.分子内除了苯环无其他环状结构,且苯环上有2个对位取代基.
ⅱ.一定条件下,该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl3溶液发生显色反应.

分析 1molX水解得到1molY和1mol CH3CH2OH,X、Y的相对分子质量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O.且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%,含O为
$\frac{200×(1-81.8%)}{16}$≈2,则X为酯,由D的结构可知,D→E发生催化氧化,E为,E→F发生消去反应,所以F为,F与乙醇发生酯化反应生成G,则G为,G和X互为同分异构体,且具有相同的官能团,则X为,Y为,再结合合成路线可知,A→B发生加成,B→C发生水解,C→D发生催化氧化,则A为,据此分析解答.

解答 解:1molX水解得到1molY和1mol CH3CH2OH,X、Y的相对分子质量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O.且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%,含O为$\frac{200×(1-81.8%)}{16}$≈2,则X为酯,由D的结构可知,D→E发生催化氧化,E为,E→F发生消去反应,所以F为,F与乙醇发生酯化反应生成G,则G为,G和X互为同分异构体,且具有相同的官能团,则X为,Y为,再结合合成路线可知,A→B发生加成,B→C发生水解,C→D发生催化氧化,则A为,
(1)X为,其分子式为C11H12O2,故答案为:C11H12O2;
(2)X为,Y为,所以X、Y分子量之差为28,
故答案为:28;

(3)Y为,Y中含有两个O原子,
故答案为:2;
(4)①通过以上分析知,A的结构简式为,
故答案为:;
②E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F,反应方程式为,
故答案为:消去;;
③F为,F的同分异构体符合下列条件:
i.分子内除了苯环无其他环境结构,且苯环上有2个对位取代基,说明含有两个取代基且位于对位;
ii.一定条件下,该物质既能与银氨溶液发生银镜反应也能和FeCl3溶液发生显色反应说明含有醛基和酚羟基,则符合条件的F同分异构体为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物推断,侧重考查分析推断能力,以D为突破口采用正逆结合的方法进行推断,熟练掌握常见有机物官能团及其性质之间的关系,难点是限制性同分异构体种类的判断及结构简式的书写,题目难度中等.

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