题目内容

A为药用有机物,从A出发可发生如图所示的一系列反应.已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反应,但能跟NaOH溶液反应.请回答:

(1)A转化为B、C时,涉及到的反应类型有
 
、
 
.
(2)E的一种同分异构体Q能在一定条件下发生银镜反应,也能与Na反应放出H2,Q结构简式为
 
.
(3)D的结构简式为
 
.
(4)已知:酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质,例如:+CH3CH2OH→+HCl,写出草酰氯(分子式C2O2Cl2,分子结构式:)与足量有机物D反应的最终化学方程式
 
.
(5)已知:,由邻甲基苯酚--中间产物--有机物A,请选择正确中间产物(填B或C)
 
,并解释原因
 
.
B:   C:
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A在一定条件下能与醇发生酯化反应,分子中含有-COOH,A在氢氧化钠水溶液水解生成B与C(乙酸钠),故A分子中还含有酯基,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上,结合A的分子式C9H8O4可知,A的结构简式为,故B结构简式为,B溶液中通入气体CO2生成D,D不能与NaHCO3溶液反应,但能与NaOH溶液反应,则D中有酚羟基并无羧基,故D为,C酸化得到E为CH3COOH,据此解答.
解答: 解:A在一定条件下能与醇发生酯化反应,分子中含有-COOH,A在氢氧化钠水溶液水解生成B与C(乙酸钠),故A分子中还含有酯基,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上,结合A的分子式C9H8O4可知,A的结构简式为,故B结构简式为,B溶液中通入气体CO2生成D,D不能与NaHCO3溶液反应,但能与NaOH溶液反应,则D中有酚羟基并无羧基,故D为,C酸化得到E为CH3COOH,
(1)A转化为B、C时,发生酯的水解反应,中和反应,故答案为:水解反应,中和反应;
(2)E(CH3COOH)的一种同分异构体Q能在一定条件下发生银镜反应,也能与Na反应放出H2,含有醛基、羟基,泽尔Q结构简式为:HOCH2CHO,故答案为:HOCH2CHO;
(3)由上述分析可知,D的结构简式是,故答案为:;
(4)草酰氯(结构式: )与D中酚羟基发生取代反应会生成HCl,HCl与-COONa反应得到-COOH,故草酰氯足量有机物D反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(5)由于酚羟基易被氧化,邻甲基苯酚先与乙酸转化得到,再用酸性高锰酸钾氧化得到A,故答案为:C;因酚羟基比苯环上的甲基更易被氧化,所以先进行取代反应防止酚羟基被氧化.
点评:本题考查有机物的推断,根据A的有关反应信息及碱性条件下生成乙酸钠,推断A的结构是解题的关键,再顺推可得其它物质,是对有机化合物知识的综合考查,能较好的考查学生分析推理能力,难度中等.
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