有机化合物X.Y.A.B.C.D.E.F.G之间的转化关系如下图．已知以下信息:①RCHO$\stackrel{HCN}{→}$RCHOHCN$\stackrel{H {2}O/H+.△}{→}$RCHOHCOOH②RCOOH$\stackrel{SOCl {2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y � 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

14．有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图．

已知以下信息：
①RCHO$\stackrel{HCN}{→}$RCHOHCN$\stackrel{H_{2}O/H+，△}{→}$RCHOHCOOH
②RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR（R、R′代表烃基）
③X在催化剂作用下可与H₂反应生成化合物Y ④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
回答下列问题：
（1）酯类化合物B的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其结构简式是

．
（2）下列说法不正确的是B．
A．扁桃酸和D能发生取代反应 B．1mol扁桃酸不能使酸性KMnO₄褪色
C．检验G中是否含有E可用FeCl₃溶液 D．2mol扁桃酸可形成含3个六元环的产物
（3）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是

+2NaOH$\stackrel{△}{→}$

+H₂O．
（4）扁桃酸的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；
④含氧官能团处在对位．写出满足上述条件的所有同分异构体的结构简式

，

．
（5）写出以C₂H₅OH为原料合成乳酸（CH₃CHOHCOOH ）的路线（其他试剂任选）．
（合成路线常用的表示方式为A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B$→_{反应条件}^{反应试剂}$…目标产物）

分析据扁桃酸和反应条件可知，X为苯甲醛，A为；X在催化剂作用下可与H₂反应生成化合物Y，结合B的分子式是C₁₅H₁₄O₃可知，Y为苯甲醇，扁桃酸与Y发生酯化反应生成B；X为苯甲醛，能够发生银镜反应；据E参与的反应和化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰可知，F为甲醛，E为对甲基苯酚，据已知反应和反应条件判断，D为，据此分析G的结构为酯结构，结构简式；
（1）X在催化剂作用下可与H₂反应生成化合物Y，A为，X为苯甲醛，Y为苯甲醇，B为苯甲醇和反应生成的酯，据此写出B的结构简式；
（2）扁桃酸为，结合官能团性质分析判断选项；
（3）G为在碱溶液中发生水解生成、和H₂O；
（4）的同分异构体中：①能发生水解反应，说明含有酯基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；④含氧官能团处在对位，说明酚羟基和甲酸某酯在对位，还可以有甲基，存在两种情况，据此分析；
（5）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛和HCN发生加成反应，生成物酸溶液中水解生成乳酸．

解答解：据扁桃酸和反应条件可知，X为苯甲醛，A为，X→A发生的反应为加成反应，X在催化剂作用下可与H₂反应生成化合物Y，结合B的分子式是C₁₅H₁₄O₃可知，Y为苯甲醇，扁桃酸与Y发生酯化反应生成B，B为，X为苯甲醛，能够发生银镜反应，反应方程式为：C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O，
（1）酯类化合物B的分子式是C₁₅H₁₄O₃，为苯甲醇和反应生成的酯，结构简式为：，
故答案为：；
（2）扁桃酸为，D为，
A．醇羟基和氯原子发生取代反应，扁桃酸和D能发生取代反应，故A正确；
B．苯环连接碳云子有氢原子，醇羟基都可以被氧化，1mol扁桃酸能使酸性KMnO₄褪色，故B错误；
C．G为，E为对甲基苯酚，检验G中是否含有E可用FeCl₃溶液，酚羟基写出紫色溶液，故C正确；
D．2mol扁桃酸可发生酯化反应形成两个酯键，形成含3个六元环的产物，故D正确；
故答案为：B；

（3）G为苯甲酸对甲基苯酚酯，其在NaOH溶液中水解的方程式为+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O，
故答案为：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O；
（4）的同分异构体中：①能发生水解反应，说明含有酯基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；④含氧官能团处在对位，说明酚羟基和甲酸某酯在对位，还可以有甲基，存在两种情况，共3种同分异构体，
故答案为：；；；
（5）据已知反应，以C₂H₅OH为原料合成乳酸（）的路线可以为：，
故答案为：．

点评本题考查了有机推断，注意根据已知反应和反应条件判断，题目难度中等．

练习册系列答案

5．用N_A表示阿伏加德罗常数，下列说法正确的是（　　）

	A．	1L1mol•L^-1的FeCl₃溶液中Fe³⁺的数目为N_A
	B．	32g甲烷中含有2N_A个C-H键
	C．	1molNH₂^-含有10N_A个电子
	D．	1molNa₂O₂与足量CO₂反应．转移电子数为2N_A

2．下列化学用语正确的是（　　）

	A．	聚丙烯的结构简式为		B．	丙烷分子的比例模型为
	C．	四氯化碳分子的电子式为		D．	2-乙基-1，3-丁二烯的键线式：

9．

咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物中．咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好．A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，1molA能与2molNaHCO₃反应，A的结构简式C₆H₅CH（COOH）₂．

19．一杯珍珠奶茶应由三部分组成：糖、奶、茶．奶精（原料是氢化植物油）、奶茶粉放得多，珍珠奶茶的口感就好，成本也高，如果降低成本，可在其中添加白糖或其他香精、奶粉．下列说法正确的是（　　）

	A．	奶精能使溴水和酸性KMnO₄溶液褪色，其原理相同
	B．	氢化植物油在稀H₂SO₄和NaOH溶液中发生水解，所得产物相同
	C．	白砂糖在人体内水解转化为果糖而被人体吸收
	D．	奶粉可作为人体所需的一种营养物质

6．下列变化过程中，共价键被破坏的是（　　）

7．将6.5g锌投入100ml2mol/L的稀硫酸（已知溶液密度为1.12g/cm³）中充分反应．试计算
（1）产生的氢气在标准状况下的体积．
（2）反应后所得溶液的质量．
（3）现有2mol/L的稀盐酸和稀硫酸各100ml，分别加入等质量的铁，反应后生成的气体在标准状况下的体积比为2：3，求加入铁的质量．

8．下列有关说法错误的是（　　）

	A．	裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴
	B．	分子式为C₅H₁₀O₂并能与饱和NaHCO₃溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）4种
	C．	实验室中，可用金属钠检验乙醇中是否含有水
	D．	油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应

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