题目内容
14．有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图．
已知以下信息：
①RCHO$\stackrel{HCN}{→}$RCHOHCN$\stackrel{H_{2}O/H+，△}{→}$RCHOHCOOH
②RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR（R、R′代表烃基）
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y ④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
回答下列问题：
（1）酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是
．（2）下列说法不正确的是B．
A．扁桃酸和D能发生取代反应 B．1mol扁桃酸不能使酸性KMnO4褪色
C．检验G中是否含有E可用FeCl3溶液 D．2mol扁桃酸可形成含3个六元环的产物
（3）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是
+2NaOH$\stackrel{△}{→}$
+
+H2O．（4）扁桃酸的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；
④含氧官能团处在对位．写出满足上述条件的所有同分异构体的结构简式
，
，
．（5）写出以C2H5OH为原料合成乳酸（CH3CHOHCOOH ）的路线（其他试剂任选）．
（合成路线常用的表示方式为A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B$→_{反应条件}^{反应试剂}$…目标产物）
分析 据扁桃酸和反应条件可知，X为苯甲醛，A为
；X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y，结合B的分子式是C15H14O3可知，Y为苯甲醇，扁桃酸与Y发生酯化反应生成B；X为苯甲醛，能够发生银镜反应；据E参与的反应和化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰可知，F为甲醛，E为对甲基苯酚，据已知反应和反应条件判断，D为
，据此分析G的结构为酯结构，结构简式；
（1）X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y，A为，X为苯甲醛，Y为苯甲醇，B为苯甲醇和
反应生成的酯，据此写出B的结构简式；
（2）扁桃酸为，结合官能团性质分析判断选项；
（3）G为在碱溶液中发生水解生成、和H2O；
（4）的同分异构体中：①能发生水解反应，说明含有酯基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；④含氧官能团处在对位，说明酚羟基和甲酸某酯在对位，还可以有甲基，存在两种情况，据此分析；
（5）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛和HCN发生加成反应，生成物酸溶液中水解生成乳酸．
解答 解：据扁桃酸和反应条件可知，X为苯甲醛，A为，X→A发生的反应为加成反应，X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y，结合B的分子式是C15H14O3可知，Y为苯甲醇，扁桃酸与Y发生酯化反应生成B，B为
（1）酯类化合物B的分子式是C15H14O3，为苯甲醇和反应生成的酯，结构简式为：
故答案为：
（2）扁桃酸为，D为，
A．醇羟基和氯原子发生取代反应，扁桃酸和D能发生取代反应，故A正确；
B．苯环连接碳云子有氢原子，醇羟基都可以被氧化，1mol扁桃酸能使酸性KMnO4褪色，故B错误；
C．G为，E为对甲基苯酚，检验G中是否含有E可用FeCl3溶液，酚羟基写出紫色溶液，故C正确；
D．2mol扁桃酸可发生酯化反应形成两个酯键，形成含3个六元环的产物，故D正确；
故答案为：B；
（3）G为苯甲酸对甲基苯酚酯，其在NaOH溶液中水解的方程式为+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H2O，
故答案为：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H2O；
（4）的同分异构体中：①能发生水解反应，说明含有酯基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；④含氧官能团处在对位，说明酚羟基和甲酸某酯在对位，还可以有甲基，存在两种情况，共3种同分异构体，
故答案为：；；
（5）据已知反应，以C2H5OH为原料合成乳酸（
）的路线可以为：
故答案为：
点评 本题考查了有机推断，注意根据已知反应和反应条件判断，题目难度中等．
| A． | 1L1mol•L-1的FeCl3溶液中Fe3+的数目为NA | |
| B． | 32g甲烷中含有2NA个C-H键 | |
| C． | 1molNH2-含有10NA个电子 | |
| D． | 1molNa2O2与足量CO2反应．转移电子数为2NA |
| A． | 聚丙烯的结构简式为 | B． | 丙烷分子的比例模型为  | ||
| C． | 四氯化碳分子的电子式为 | D． | 2-乙基-1，3-丁二烯的键线式： |
咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物中．咖 啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好．A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，1molA能与2molNaHCO3反应，A的结构简式C6H5CH（COOH）2．| A． | 奶精能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同 | |
| B． | 氢化植物油在稀H2SO4和NaOH溶液中发生水解，所得产物相同 | |
| C． | 白砂糖在人体内水解转化为果糖而被人体吸收 | |
| D． | 奶粉可作为人体所需的一种营养物质 |
| A． | 冰融化成水 | B． | 氯气溶于水 | C． | 氯化钠熔化 | D． | 酒精溶于水 |
| A． | 裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴 | |
| B． | 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）4种 | |
| C． | 实验室中，可用金属钠检验乙醇中是否含有水 | |
| D． | 油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应 |