Question

塑料是日常生活中常用的合成高分子材料，以甲烷为主要原料合成常用塑料H的线路如图1：

已知：CH₃CH₂X

CH3C=CNa

CH₃CH₂C≡CCH₃回答下列问题：
（1）下列物质各为A：

 

B：

 

C：

 

D：

 

（2）反应①应控制的条件是

 

，反应②的类型是

 

．上述合成线路中与反应⑤属同一类型反应的还有

 

步．
（3）写出下列反应的化学方程式：反应①

 

，反应②

 

，反应③

 

．
（4）聚酯纤维（涤纶）的结构简式如图2：以两种烃为主要原料合成涤纶，这两种烃的结构简式分别为

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：甲烷经过系列转化得到C₃H₆，结合反应信息可知，甲烷与氯气发生取代反应生成A为CH₃Cl，A与HC≡CNa发生信息中的取代反应生成B为HC≡CCH₃，B与氢气发生加成反应生成CH₂=CHCH₃，CH₂=CHCH₃与溴发生加成反应生成C为BrCH₂CH（Br）CH₃，C发生水解反应生成D为HOCH₂CH（OH）CH₃，D发生催化氧化生成E，则E的结构简式为：，E转化得到F，F与氢气发生加成反应生成G，而G转化得到高分子化合物H，应是羟基与羧基发生缩聚反应，故反应④为氧化反应，E被氧化生成F为，则G为，H为 ，据此解答（1）（2）（3）；
（4）链节中含有酯基，聚酯纤维是由乙二醇（HO-CH₂-CH₂-OH）和通过缩聚形成的，据此判断合成该涤纶的两种烃的名称．

解答： 解：（1）甲烷经过系列转化得到C₃H₆，结合反应信息可知，甲烷与氯气发生取代反应生成A为CH₃Cl，A与HC≡CNa发生信息中的取代反应生成B为HC≡CCH₃，B与氢气发生加成反应生成CH₂=CHCH₃，CH₂=CHCH₃与溴发生加成反应生成C为BrCH₂CH（Br）CH₃，C发生水解反应生成D为HOCH₂CH（OH）CH₃，D发生催化氧化生成E为，E转化得到F，F与氢气发生加成反应生成G，而G转化得到高分子化合物H，应是羟基与羧基发生缩聚反应，故反应④为氧化反应，E被氧化生成F为，则G为，H为 ，
根据分析可知，A为CH₃Cl、B为HC≡CCH₃、C为BrCH₂CH（Br）CH₃、D为HOCH₂CH（OH）CH₃，
故答案为：CH₃Cl；HC≡CCH₃；BrCH₂CH（Br）CH₃；HOCH₂CH（OH）CH₃；
（2）反应①是HC≡CCH₃与氢气发生加成反应生成CH₂=CHCH₃，应控制的条件是：在Ni的催化作用下与H₂ 1：1加成；
反应②为CBrCH₂CH（Br）CH₃发生水解反应生成DHOCH₂CH（OH）CH₃；
根据分析可知，上述合成线路中与反应⑤属同一类型反应的还有①，
故答案为：在Ni的催化作用下与H₂ 1：1加成；水解反应；①；
（3）反应①是HC≡CCH₃与氢气发生加成反应生成CH₂=CHCH₃，反应的方程式为：HC≡CCH₃+H₂

催化剂

CH₂=CHCH₃；
反应②的方程式为：BrCH₂CH（Br）CH₃+2NaOH

H2O

△

CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；
反应③为D HOCH₂CH（OH）CH₃发生催化氧化生成E，反应方程式为：HOCH₂CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

+2H₂O，
故答案为：HC≡CCH₃+H₂

催化剂

CH₂=CHCH₃；BrCH₂CH（Br）CH₃+2NaOH

H2O

△

CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；HOCH₂CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

+2H₂O；
（4）聚酯纤维（涤纶）的结构简式如图2：以两种烃为主要原料合成涤纶，链节中含有酯基，聚酯纤维是由乙二醇（HO-CH₂-CH₂-OH）和通过缩聚形成的，其中乙二醇由乙烯通过加成反应、水解反应生成，可以由对二甲苯氧化生成，所以这两种烃的结构简式分别为：CH₂=CH₂、，故答案为：CH₂=CH₂；．

点评：本题考查有机合成与有机推断，题目难度中等，注意掌握常见有机物结构与性质，明确合成原理及常见有机反应类型，能够正确书写有机反应方程式，试题培养了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．