题目内容
颠茄酸酯常用于胃肠道痉挛及溃疡的辅助治疗．一种颠茄酸酯的合成路线如下所示：
回答下列问题：
（1）写出反应类型．⑤ ；⑨ ．
（2）已知反应①、②都是原子利用率100%的反应，则烃W的名称是 ．反应③的条件为 ．
（3）写出结构简式．D ；F ．
（4）写出化学方程式：④ ；⑥ ．
（5）F有多种同分异构体．同时满足下列条件的结构有 种．
i．能发生水解反应和银镜反应
ii．与FeCl3溶液发生显色反应
iii．苯环上有四个取代基，且苯环上一氯代物只有1种
请任写出其中一种的结构简式 ．
（6）反应⑦在无水环境下进行，可选择加入 （选填编号）使反应更完全．
a．Na b．NaOH c．Na2CO3 d．NaHCO3．
回答下列问题：
（1）写出反应类型．⑤
（2）已知反应①、②都是原子利用率100%的反应，则烃W的名称是
（3）写出结构简式．D
（4）写出化学方程式：④
（5）F有多种同分异构体．同时满足下列条件的结构有
i．能发生水解反应和银镜反应
ii．与FeCl3溶液发生显色反应
iii．苯环上有四个取代基，且苯环上一氯代物只有1种
请任写出其中一种的结构简式
（6）反应⑦在无水环境下进行，可选择加入
a．Na b．NaOH c．Na2CO3 d．NaHCO3．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：苯与烃W反应得到A，A转化为
，可推知W为HC≡CH，苯与乙炔发生加成反应生成A为
，苯乙烯与HBr发生加成反应生成，由于B能连续发生氧化反应，故反应③是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为
，则C为
，D为
，D与乙醇发生酯化反应生成E为
，结合有机物的结构可知反应⑦发生取代反应，反应⑧发生加成反应生成F为
，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成颠茄酸酯，据此解答．
，可推知W为HC≡CH，苯与乙炔发生加成反应生成A为
，苯乙烯与HBr发生加成反应生成，由于B能连续发生氧化反应，故反应③是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为
，则C为
，D为
，D与乙醇发生酯化反应生成E为
，结合有机物的结构可知反应⑦发生取代反应，反应⑧发生加成反应生成F为
，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成颠茄酸酯，据此解答．解答：
苯与烃W反应得到A，A转化为，可推知W为HC≡CH，苯与乙炔发生加成反应生成A为，苯乙烯与HBr发生加成反应生成，由于B能连续发生氧化反应，故反应③是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，则C为，D为，D与乙醇发生酯化反应生成E为，结合有机物的结构可知反应⑦发生取代反应，反应⑧发生加成反应生成F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成颠茄酸酯，
（1）有机物加氧去氢都是氧化反应，反应⑤属于氧化反应，反应⑨消去1分子水，得C=C双键，属于消去反应，故答案为：氧化反应；消去反应；．
（2）反应①、②都是原子利用率100%的反应，W为HC≡CH，名称是乙炔．反应③是卤代烃水解生成醇，条件为：NaOH水溶液、加热，故答案为：乙炔；NaOH水溶液、加热；
（3）由上述分析可知，D的结构简式为；F的结构简式为：，
故答案为：；；
（4）反应④的方程式为：
，反应⑥的方程式为：
，
故答案为：；；
（5）F（）有多种同分异构体．同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基；．苯环上有四个取代基，且苯环上一氯代物只有1种，符合条件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
，
故答案为：6；等；
（6）反应⑦在无水环境下进行，NaOH、Na2CO3 、NaHCO3都会生成水，而Na没有是生成，应选择Na，故答案为：a．
，可推知W为HC≡CH，苯与乙炔发生加成反应生成A为，苯乙烯与HBr发生加成反应生成，由于B能连续发生氧化反应，故反应③是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，则C为，D为，D与乙醇发生酯化反应生成E为，结合有机物的结构可知反应⑦发生取代反应，反应⑧发生加成反应生成F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成颠茄酸酯，（1）有机物加氧去氢都是氧化反应，反应⑤属于氧化反应，反应⑨消去1分子水，得C=C双键，属于消去反应，故答案为：氧化反应；消去反应；．
（2）反应①、②都是原子利用率100%的反应，W为HC≡CH，名称是乙炔．反应③是卤代烃水解生成醇，条件为：NaOH水溶液、加热，故答案为：乙炔；NaOH水溶液、加热；
（3）由上述分析可知，D的结构简式为
；F的结构简式为：，故答案为：
；；（4）反应④的方程式为：
，反应⑥的方程式为：
，故答案为：
；；（5）F（
）有多种同分异构体．同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基；．苯环上有四个取代基，且苯环上一氯代物只有1种，符合条件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
，故答案为：6；
等；（6）反应⑦在无水环境下进行，NaOH、Na2CO3 、NaHCO3都会生成水，而Na没有是生成，应选择Na，故答案为：a．
点评：本题考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式等，注意根据反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中同分异构体的书写为易错点、难点，难点中等．
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