Question

四川某公司生产的乙偶姻是一种重要的医药、农药、化工中间体．人工合成乙偶姻的路线及与乙偶姻有关的反应如下：

请回答下列问题：
（1）烷烃A只有2种同分异构体（包括A），则A的分子式是

 

．
（2）B和J均为一氯代烃，B发生消去反应时，有两种有机产物，一个D分子中有两个甲基，而J发生消去反应时，只有一种有机产物．回答下列问题：写出J、C、乙偶姻的结构简式：
J

 

、C

 

、乙偶姻

 

．
（3）写出下列反应方程式，并注明反应类型D→E

 

，

 

；F→G

 

，

 

．
（4）乙偶姻的能与NaOH溶液反应的同分异构体有

 

种．
（5）最新获得发明专利的乙醛催化合成乙偶姻的方法是以乙醛为原料，在催化剂的作用下，实现了乙偶姻的一步合成．写出该反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烷烃A只有2种同分异构体（包括A），则A为丁烷，分子式为C₄H₁₀，A发生一氯取代反应生成B与J，B发生消去反应时，有两种有机产物，而J发生消去反应时，只有一种有机产物，则A为CH₃CH₂CH₂CH₃，B为CH₃CH₂CH（Cl）CH₃，J为CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，B发生消去反应生成C，C发生信息中的加成反应生成D，且一个D分子中有两个甲基，故C为CH₃CH=CHCH₃，D为，D发生氧化反应生成E为，E发生水解反应生成乙偶姻为，乙偶姻发生消去反应生成F为，F发生加聚反应生成高聚物G为．乙偶姻与氢气发生加成反应生成H为，H与足量的苯甲酸发生酯化反应生成I为，据此解答．

解答： 解：烷烃A只有2种同分异构体（包括A），则A为丁烷，分子式为C₄H₁₀，A发生一氯取代反应生成B与J，B发生消去反应时，有两种有机产物，而J发生消去反应时，只有一种有机产物，则A为CH₃CH₂CH₂CH₃，B为CH₃CH₂CH（Cl）CH₃，J为CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，B发生消去反应生成C，C发生信息中的加成反应生成D，且一个D分子中有两个甲基，故C为CH₃CH=CHCH₃，D为，D发生氧化反应生成E为，E发生水解反应生成乙偶姻为，乙偶姻发生消去反应生成F为，F发生加聚反应生成高聚物G为．乙偶姻与氢气发生加成反应生成H为，H与足量的苯甲酸发生酯化反应生成I为，
（1）烷烃A只有2种同分异构体（包括A），则A为丁烷，分子式是C₄H₁₀，故答案为：C₄H₁₀；
（2）由上述分析可知，J结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，C的结构简式为：CH₃CH=CHCH₃，乙偶姻的结构简式为：，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl；CH₃CH=CHCH₃；；
（3）D→E的反应方程式为：，属于氧化反应；
F→G的反应方程式为：，属于加聚反应，
故答案为：，氧化反应；，加聚反应；
（4）乙偶姻（）的同分异构体能与NaOH溶液反应，则含有-COOH或酯基，有：CH₃CH₂CH₂COOH，（CH₃）₂CHCOOH，HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂，CH₃COOCH₂CH₃，CH₃CH₂COOCH₃，符合条件的同分异构体有6种，故答案为：6；
（5）以乙醛为原料，在催化剂的作用下，实现了乙偶姻的一步合成，该反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，根据A的同分异构体数目及一氯代物B、J的消去产物数目确定A、B、J的结构简式，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．