题目内容

3.高分子化合物H的合成路线如图所示:

(1)A的名称是1,2-二溴乙烷,由A生成B的反应类型是取代反应或水解反应
(2)C的结构简式为,F中官能团的名称为羟基、溴原子
(3)写出由E生成M的化学方程式:BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH=CHCH2OHr+2NaBr
(4)在催化剂存在下,D、G按物质的量之比为1:1发生加聚反应的化学方程式为
(5)Q是M的一种同系物,相对分子质量比M大14,Q有多种同分异构体,则符合下列条件的同分异构体共有12种.
①能与金属钠发生置换反应;②能发生银镜反应.
写出其中核磁共振氢谱有4组峰的一种同分异构体的结构简式或.

分析 C2H4为乙烯,乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br发生水解反应反应生成B为HOCH2CH2OH,由B、C产物结构简式可知C为.对比HOCH2CH=CHCH2OH、HOOCCH2CHBrCH2COOH的结构,可知先与HBr发生加成反应,再发生醇的氧化反应,则F为HOCH2CHBrCH2CH2OH.HOOCCH2CHBrCH2COOH发生消去反应后再酸化得到G为HOOCCH2CH(OH)CH2COOH,G与D反应生成高分子化合物H,可知生成D的反应为消去反应,则D为,D与G发生加聚反应反应生成H为.1,3-丁二烯与溴发生1,4-加成反应生成E为BrCH2CH=CHCH2Br,E生成M的反应为氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应.

解答 解:C2H4为乙烯,乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br发生水解反应反应生成B为HOCH2CH2OH,由B、C产物结构简式可知C为.对比HOCH2CH=CHCH2OH、HOOCCH2CHBrCH2COOH的结构,可知先与HBr发生加成反应,再发生醇的氧化反应,则F为HOCH2CHBrCH2CH2OH.HOOCCH2CHBrCH2COOH发生消去反应后再酸化得到G为HOOCCH2CH(OH)CH2COOH,G与D反应生成高分子化合物H,可知生成D的反应为消去反应,则D为,D与G发生加聚反应生成H为.1,3-丁二烯与溴发生1,4-加成反应生成E为BrCH2CH=CHCH2Br,E生成M的反应为氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应.
(1)A为BrCH2CH2Br,A的名称是1,2-二溴乙烷,由A生成B的反应类型是取代反应或水解反应,
故答案为:1,2-二溴乙烷;取代反应或水解反应;
(2)由上述分析可知,C的结构简式为,F为HOCH2CHBrCH2CH2OH,F中官能团的名称为羟基、溴原子,
故答案为:;羟基、溴原子;
(3)由E生成M的化学方程式:BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH=CHCH2OHr+2NaBr,
故答案为:BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH=CHCH2OHr+2NaBr;
 (4)在催化剂存在下,D、G按物质的量之比为1:1发生加聚反应的化学方程式为:,
故答案为:;
(5)Q是M(HOCH2CH=CHCH2OH)的一种同系物,相对分子质量比M大14,则Q比M多一个-CH2-原子团,Q的同分异构体符合下列条件:①能与金属钠发生置换反应,②能发生银镜反应,说明含有醛基、羟基,可以看作丁烷被-OH、-CHO取代,碳骨架为:,羟基在碳链上的连接方式分别有4种、3种、4种、1种,共有12种,其中核磁共振氢谱有4组峰的一种同分异构体的结构简式为:、,
故答案为:12;或.

点评 本题考查有机物的推断与合成,是高考常考题型,充分利用转化中有机物的结构简式、反应条件进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,(5)中同分异构体的书写为易错点,难度中等.

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