题目内容
5．从煤干馏粗产品煤焦油中可以分离出萘，以萘为主要原料合成除草剂敌草胺，请依据下面合成路线图回答下列问题：
（1）A生成B时，有另一种一溴代物副产物，它的结构简式为
，试剂X是液溴．（2）写出向C的水溶液中通入少量二氧化碳发生反应的化学反应方程式：
．（3）D的结构简式为
，由D到E的过程中发生的化学反应类为取代反应．（4）同时符合下列条件D的同分异构体有多种：①能遇氯化铁溶液变紫色；②是A的衍生物，且取代基在不同的苯环上；③在稀硫酸中能水解，得到的含环产物在核磁共振氢谱上有4个信号峰，另一种产物在核磁共振氢谱上峰值比为3：2：1，请写出其中一种同分异构体结构简式：
．（5）RCH2COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$RCHClCOOH有机原料，写出制备
的合成路线图（无机试剂任用）．合成路线图示例：CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH．
分析 （1）对比A、B的结构可知，A生成B为苯环上发生取代反应，可知X为液溴，而-Br也可发生2号碳位上取代反应；
（2）由于酚的酸性比碳酸弱，故反应得到酚羟基与碳酸氢钠；
（3）对比D的分子式、NH（CH2CH3）2与E的结构，可以确定D的结构简式为；
（3）D的同分异构体符合：①能遇氯化铁溶液变紫色，说明含有酚羟基；②是A的衍生物，且取代基在不同的苯环上；③在稀硫酸中能水解，说明含有酯基，结合得到的含环产物在核磁共振氢谱上有4个信号峰、另一种产物在核磁共振氢谱上峰值比为3：2：1书写；
（5）由
可知，应先制备
，再与乙醇发生酯化反应，根据转化关系中C→D的转化可知，苯酚钠与ClCH2COOH反应得到，苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，由信息可知CH3COOH在PCl3、加热条件下可以得到ClCH2COOH．
解答 解：（1）对比A、B的结构可知，A生成B为苯环上发生取代反应，可知X为液溴，而-Br也可发生2号碳上取代反应，则副产物为，故答案为：；液溴；
（2）由于酚的酸性比碳酸弱，故反应得到酚羟基与碳酸氢钠，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）对比D的分子式、NH（CH2CH3）2与E的结构，可以确定D的结构简式为，属于取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）D的同分异构体符合：①能遇氯化铁溶液变紫色，说明含有酚羟基；②是A的衍生物，且取代基在不同的苯环上；③在稀硫酸中能水解，说明含有酯基，得到的含环产物在核磁共振氢谱上有4个信号峰，另一种产物在核磁共振氢谱上峰值比为3：2：1，可能的结构简式为：，
故答案为：；
（5）由可知，应先制备，再与乙醇发生酯化反应，根据转化关系中C→D的转化可知，苯酚钠与ClCH2COOH反应得到，则苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，由信息可知CH3COOH在PCl3、加热条件下可以得到ClCH2COOH，故合成路线图为：
，
故答案为：．
点评 本题考查有机物的合成，侧重考查学生分析推理能力，充分利用有机物的结构进行分析解答，是对有机化学基础的综合考查，（4）中同分异构体的书写为易错点、难点，（5）中合成路线充分利用题目中转化关系设计，难度中等．
| A． | 化学键是原子间的相互作用 | |
| B． | 离子键是阴阳离子间的静电吸引 | |
| C． | 化学键被破坏的变化一定是化学变化 | |
| D． | 共价化合物中一定不含离子键 |
| A． | ①② | B． | ③④ | C． | ①③ | D． | ①②③ |
$→_{△}^{浓硫酸}$
+H2O．
王浆酸是从蜂王浆中分离出的一种有机酸，它有很好的杀菌、抗癌、抗放射及强化机体、增强免疫力的作用，其结构如图所示，有关王浆酸的说法不正确的是（ ）| A． | 分子式为C10H18O3 | |
| B． | 能使溴的四氯化碳溶液褪色 | |
| C． | 一定条件下能发生取代反应和氧化反应 | |
| D． | 1mol王浆酸最多能中和2molNaOH |
）的合成路线流程图（无机原料任用）．
；
．
为原料合成重要的化工产品
的路线流程图（无机试剂任选）
．| A． | 常温下，苯酚易溶于水 | |
| B． | 苯酚俗称石炭酸，具有微弱的酸性，能与碳酸钠溶液反应 | |
| C． | 纯净的苯酚是粉红色晶体 | |
| D． | 洒落皮肤上的苯酚可以用氢氧化钠稀溶液洗涤 |