Question

12．有机化合物M是一种治疗心脏病药物的重要中间体，以A为原料的工业合成路线如图所示．

已知：RONa+R′X$\stackrel{一定条件}{→}$ROR′+NaX
根据题意完成下列填空：
（1）化合物M的化学式为C₁₃H₁₆O₄，1mol化合物M完全燃烧消耗15mol氧气．
（2）写出反应类型：反应①加成反应．
（3）写出A、E的结构简式、．
（4）与   分子式相同，且能使氯化铁溶液显紫色的同分异构体还有11种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰的面积比为2：2：1：3的结构简式（写出其中任意两种）是、、任意2种．

Answer 1

分析 A与甲醛反应生成，结合A的分子式可知A为，反应①是苯酚与HCHO发生加成反应．结合B的分子式、B反应产物结构可知，反应②为醇的氧化反应，则B为，结合反应①可知与乙醛发生加成反应，再发生消去反应得到，结合M的结构简式与C的分子式，可知中碳碳双键与氢气发生加成反应生成C为，结合M的结构简式与D的分子式可知，C与甲醇发生酯化反应生成D为，由M的结构可知E为，据此解答．

解答 解：A与甲醛反应生成，结合A的分子式可知A为，反应①是苯酚与HCHO发生加成反应．结合B的分子式、B反应产物结构可知，反应②为醇的氧化反应，则B为，结合反应①可知与乙醛发生加成反应，再发生消去反应得到，结合M的结构简式与C的分子式，可知中碳碳双键与氢气发生加成反应生成C为，结合M的结构简式与D的分子式可知，C与甲醇发生酯化反应生成D为，由M的结构可知E为．
（1）化合物M的化学式为C₁₃H₁₆O₄，1mol化合物M完全燃烧消耗氧气为（13+$\frac{16}{4}$-$\frac{4}{2}$）mol=15mol，
故答案为：C₁₃H₁₆O₄；15；
（2）由上述分析，可知反应①为加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）A的结构简式为，E的结构简式为，
故答案为：；；
（4）与 分子式相同，且能使氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，同分异构体有、、、、、、、、、、共11种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰的面积比为2：2：1：3的结构简式有或或，
故答案为：11；、、任意2种．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构进行分析解答，注意碳链骨架、官能团的变化，题目难度中等．