题目内容

7．有机物E是医药合成中间体．其合成路线如图：

（1） 的官能团名称为碳碳双键．
（2）已知 的系统命名为2-丙酮酸，则A的名称是3-丁酮酸．
（3）D为二元酯，则B→D的化学方程式为HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O．
（4）D→E的反应历程如图：

其中属于取代反应的是Ⅲ（填序号）； 中能与稀NaOH溶液反应的官能团是羟基．检验该官能团的方法是取少量样品，加入氯化铁溶液，如果显紫色，则说明含有酚羟基．
（5）写出满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式．
a．核磁共振氢谱有3组峰
b．常温下能与NaHCO3按1：2反应并释放出气体
（6）由化合物A经过两步便可以合成环境友好型高聚物聚3-羟基丁酸酯
请写出反应合成线路．（无机试剂任用）
合成线路示例如下：CH2═CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$\stackrel{NaOH溶液}{→}$CH3CH2OH．

分析 （1）含有碳碳双键；
（2）A与结构相似，为同系物，命名相似；
（3）由转化关系可知D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，由酯化反应生成；
（4）由转化关系可知Ⅰ为加成反应，Ⅱ为消去反应，Ⅲ为取代反应，含有酚羟基，可与氢氧化钠溶液反应，一般可用氯化铁检验；
（5）核磁共振氢谱有3组峰，说明有3种H，常温下能与NaHCO3按1：2反应并释放出气体，应含有2个羧基；
（6）化合物A应氧化生成，发生加成反应生成，然后发生缩聚反应可生成．

解答 解：（1）含有碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
（2）A与结构相似，为同系物，命名相似，应为3-丁酮酸，故答案为：3-丁酮酸；
（3）由转化关系可知D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，由酯化反应生成，反应的化学方程式为HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O，
故答案为：HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O；
（4）由转化关系可知Ⅰ为加成反应，Ⅱ为消去反应，Ⅲ为取代反应，含有酚羟基，可与氢氧化钠溶液反应，一般可用氯化铁检验，溶液显紫色，操作方法为取少量样品，加入氯化铁溶液，如果显紫色，则说明含有酚羟基，故答案为：Ⅲ；羟基；取少量样品，加入氯化铁溶液，如果显紫色，则说明含有酚羟基；
（5）核磁共振氢谱有3组峰，说明有3种H，常温下能与NaHCO3按1：2反应并释放出气体，应含有2个羧基，则对应的有机，
故答案；
（6）化合物A应氧化生成，发生加成反应生成，然后发生缩聚反应可生成，合成流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，为高考常见题型，需要学生对给予的信息进行利用，侧重考查学生分析推理、知识迁移能力，充分利用流程图中反应条件、物质结构变化结合题给信息进行推断，题目难度中等．

练习册系列答案
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