题目内容

5．某科研机构用有机物A（分子式C3H7OCl）合成棉织物免烫抗皱整理剂，设计合成路线如图（部分反应试剂和条件未注明）：

已知下列信息：
①用质谱法测得D的相对分子质量在90至110之间，且氧元素的质量分数为61.5%，E比D的相对分子质量大28，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1．
②（R，R′，R″代表相同或不相同的烃基）
回答下列问题：
（1）A分子中含氧官能团的名称是羟基，G→H的反应类塑是消去反应．
（2）D的分子式为C3H4O4；E的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3．
（3）H→J反应的化学方程式是．
（4）J在一定条件下可以合成高分子化合物．该高分子化合物的结构简式是．
（5）已知1mol E与2mol J反应生成1mol M的结构简式是．
（6）写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结淘简式：．

分析 D的相对分子质量在90～110之间，且氧元素的质量分数为0.615，所以氧原子的个数介于$\frac{90×0.615}{16}$～$\frac{110×0.615}{16}$之间，所以氧原子的数目是4，D的相对分子质量=$\frac{16×4}{0.615}$=104，从A到D中碳原子个数不变，则D的分子式为C3H4O4，C发生银镜反应然后酸化得到D，则D中含有羧基，D的不饱和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，说明D中含有两个双键，D和甲醇反应生成E，E中含有酯基，E比D的相对分子质量大28，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1，则D为二元酸，所以D结构简式为HOOCCH2COOH，E结构简式为CH3OOCCH2COOCH3；
C发生银镜反应然后酸化得到D，则C结构简式为OHCCH2CHO，B发生催化氧化生成C，B为CH2OHCH2CH2OH，A是含氯的有机物，结合A的分子式知，A结构简式为CH2ClCH2CH2OH，所以F为CH2ClCH2CHO，G为CH2ClCH2COOH，G发生反应生成H，H发生酯化反应生成J，J在一定条件下可以合成高分子化合物，说明J中含有碳碳双键，则G发生消去反应生成H，H为CH2═CHCOOH，J为CH2═CHCOOCH3，据此分析解答．

解答 解：D的相对分子质量在90～110之间，且氧元素的质量分数为0.615，所以氧原子的个数介于$\frac{90×0.615}{16}$～$\frac{110×0.615}{16}$之间，所以氧原子的数目是4，D的相对分子质量=$\frac{16×4}{0.615}$=104，从A到D中碳原子个数不变，则D的分子式为C3H4O4，C发生银镜反应然后酸化得到D，则D中含有羧基，D的不饱和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，说明D中含有两个双键，D和甲醇反应生成E，E中含有酯基，E比D的相对分子质量大28，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1，则D为二元酸，所以D结构简式为HOOCCH2COOH，E结构简式为CH3OOCCH2COOCH3；
C发生银镜反应然后酸化得到D，则C结构简式为OHCCH2CHO，B发生催化氧化生成C，B为CH2OHCH2CH2OH，A是含氯的有机物，结合A的分子式知，A结构简式为CH2ClCH2CH2OH，所以F为CH2ClCH2CHO，G为CH2ClCH2COOH，G发生反应生成H，H发生酯化反应生成J，J在一定条件下可以合成高分子化合物，说明J中含有碳碳双键，则G发生消去反应生成H，H为CH2═CHCOOH，J为CH2═CHCOOCH3，
（1）A结构简式为CH2ClCH2CH2OH，其含氧官能团名称是羟基，G发生消去反应生成H，
故答案为：羟基；消去反应；
（2）通过以上分析知，D的分子式为C3H4O4，E的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3，
故答案为：C3H4O4；CH3OOCCH2COOCH3；
（3）H发生酯化反应生成J，反应方程式为，
故答案为：；
（4）J为CH2═CHCOOCH3，在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物，其结构简式为，
故答案为：；
（5）结合题给信息知，1mol E与2mol J反应生成1mol M的结构简式是 ，故答案为：
；
（6）与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结淘简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，涉及有机物推断、反应类型判断、同分异构体的书写等知识点，明确常见官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，根据反应条件结合题给信息采用正逆结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．

练习册系列答案
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②c0.2pH=7
③0.20.1pH＜7
请回答：
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（3）②组情况表明，c大于0.2mol/L（选填“大于”、“小于”或“等于”）．混合液中离子浓度c（A-）与c（Na+）的大小关系是等于．
（4）从③组实验结果分析，说明HA的电离程度大于NaA的水解程度（选填“大于”、“小于”或“等于”），该混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是c（A-）＞c（Na+）＞c（H+）＞c（OH-）．
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D．③点后因离子数目减少使溶液电导率略降低

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