Question

1．（Ⅰ）已知某有机物A的分子式是C₂H₄，能发生下列转化关系（部分反应）
请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：BCH₃CH₂Cl，DCH₃CHO；
（2）写出下列反应类型：A→B加成反应，C+E→F酯化反应或取代反应；
（3）写出下列反应的化学方程式：C+E→FCH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（Ⅱ）近年来，乳酸CH₃CH（OH）COOH成为人们的研究热点之一．乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过发酵法制备．乳酸有许多用途，其中利用乳酸的聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它无论在哺乳动物体内或自然环境中，最终都能够降解成为二氧化碳和水．请回答下列有关问题：
（1）乳酸在发生下列变化时所用的试剂是a氢氧化钠或碳酸钠，b钠；
CH₃CH（OH）COOH $\stackrel{a}{→}$CH₃CH（OH）COONa$\stackrel{b}{→}$CH₃CH（ONa）COONa
（2）乳酸的某种同分异构体具有下列性质：能发生银镜反应；1mol该物质能跟金属钠反应产生1molH₂．它的结构简式为HOCH₂CH（OH）CHO．（已知同一个碳原子上不能连接2个羟基）

Answer 1

分析 （I）有机物A的分子式是C₂H₄，则A为CH₂=CH₂，乙烯与HCl发生加成反应生成B为CH₃CH₂Cl，氯乙烷水解生成C为CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化生成D为CH₃CHO，乙醛进一步氧化生成E为CH₃COOH，乙醇与乙酸发生酯化反应生成F为CH₃COOCH₂CH₃；
（II）（1）乳酸与氢氧化钠或碳酸钠等反应生成CH₃CH（OH）COONa，再与钠反应生成CH₃CH（Na）COONa；
（2）乳酸的同分异构体满足：可以发生银镜反应，说明含有醛基，1mol该物质能跟金属钠反应产生1molH₂，说明还含有2个羟基．

解答 解：（I）有机物A的分子式是C₂H₄，则A为CH₂=CH₂，乙烯与HCl发生加成反应生成B为CH₃CH₂Cl，氯乙烷水解生成C为CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化生成D为CH₃CHO，乙醛进一步氧化生成E为CH₃COOH，乙醇与乙酸发生酯化反应生成F为CH₃COOCH₂CH₃．
（1）由上述分析可知，B的结构简式为CH₃CH₂Cl，D的结构简式为：CH₃CHO，
故答案为：CH₃CH₂Cl；CH₃CHO；
（2）A→B属于加成反应，C+E→F属于酯化反应或取代反应，
故答案为：加成反应；酯化反应或取代反应；
（3）C+E→F的反应方程式为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（II）（1）乳酸与氢氧化钠或碳酸钠等反应生成CH₃CH（OH）COONa，再与钠反应生成CH₃CH（Na）COONa，
故答案为：氢氧化钠或碳酸钠；钠；
（2）乳酸的同分异构体满足：可以发生银镜反应，说明含有醛基，1mol该物质能跟金属钠反应产生1molH₂，说明还含有2个羟基，符合条件的同分异构体为：HOCH₂CH（OH）CHO，
故答案为：HOCH₂CH（OH）CHO．

点评 本题考查有机物推断、有机物结构与性质、限制条件同分异构体书写等，涉及烯烃、醇、醛、羧酸、酯的性质等，有利于基础知识的巩固．