Question

[化学--选修5有机化学基础]A～F六种有机物的相互转化关系如图所示：

已知：

据此回答下列问题：
（1）A是合成天然橡胶的单体，用系统命名法命名，A的名称为

 

，天然橡胶的结构简式为

 

．
（2）A生成时，A发生的反应类型为

 

．
（3）E→F的化学方程式为

 

．
（4）A与Br₂按物质的量比1：1发生加成反应，生成的产物有

 

种（考虑顺反异构）．
（5）现有另一种有机物G，已知G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均为定值．请写出两种符合下列要求的G的结构简式

 

、

 

．
①M（G）＜M（E）；②G的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：3．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的分子式为C₅H₈，是合成天然橡胶的单体，由题目信息①及A与乙烯的加成产物结构，可知A为，A发生信息②中的氧化反应生成B与C，C能与新制氢氧化铜反应，D与氢气发生加成反应生成E，E能形成高分子化合物，则B为HCHO，C为O=C（CH₃）CHO，D为O=C（CH₃）COOH，E为HOCH（CH₃）COOH，F为，据此解答．

解答： 解：A的分子式为C₅H₈，是合成天然橡胶的单体，由题目信息①及A与乙烯的加成产物结构，可知A为，A发生信息②中的氧化反应生成B与C，C能与新制氢氧化铜反应，D与氢气发生加成反应生成E，E能形成高分子化合物，则B为HCHO，C为O=C（CH₃）CHO，D为O=C（CH₃）COOH，E为HOCH（CH₃）COOH，F为，
（1）A为，用系统命名法命名，A的名称为2-甲基-1，3-丁二烯，天然橡胶的结构简式为，
故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；；
（2）A生成时发生反应类型为：加成反应，故答案为：加成反应；
（3）E→F的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）与Br₂按物质的量之比1：1发生加成反应时，当发生1，2-加成时，生成物为：BrCH₂C（Br）C（CH₃）=CH₂，CH₂=CCBr（CH₃）CH₂Br，当生1，4-加成时，生成物为BrCH₂C=C（CH₃）CH₂Br，存在顺反异构，故共有4种，故答案为：4；
（5）现有另一种有机物G，已知G与HOCH（CH₃）COOH无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均为定值，则G与HOCH（CH₃）COOH的最简式相同为CH₂O，且①M（G）＜M（E）；②G的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：3，则G为CH₃COOH或HCOOCH₃，故答案为：CH₃COOH，HCOOCH₃．

点评：本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力，掌握官能团的性质是关键，利用顺推法进行推断，难度中等．