Question

3．以苯酚为原料的合成路线如图所示，请按要求作答：
（1）写出以下列物质的结构简式：B   F
（2）写出反应①④的化学反应方程式：
①④
（3）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为：．

Answer 1

分析 根据苯酚的性质可知，与氢气发生加成反应生成A为，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为，进而与溴发生加成反应生成C为，C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成D为，D与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，由G可知应为1，4加成产物，则E为，F为，最后水解可生成G，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：根据苯酚的性质可知，与氢气发生加成反应生成A为，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为，进而与溴发生加成反应生成C为，C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成D为，D与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，由G可知应为1，4加成产物，则E为，F为，最后水解可生成G，
（1）由以上分析可知B为，F为，故答案为：；；
（2）反应①为苯酚与氢气发生加成反应生成，反应的方程式为，反应④为在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成，方程式为，
故答案为：；；
（3）D为，与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，对应的副产品为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度不大，解答本题的关键是根据苯酚能发生加成反应的性质进行推断．