Question

6．有机化合物K在化工和医药方面有重要的应用，其合成路线如下：

已知信息：
①C能发生银镜反应，E的相对分子质量比D大4，G的苯环上的一溴代物有两种
②$→_{△}^{MnO_{4}/H+}$
③2RCH₂CHO$→_{△}^{NaOH}$
请回答下列问题：
（1）F的名称是甲苯，H含有的官能团是羧基和氯原子．
（2）A→B的反应类型是加成反应，F→G的反应类型是取代反应．
（3）C与银氨溶液反应的化学方程式是．
（4）K的结构简式是．
（5）符合下列要求的C₈H₁₀O的同分异构体有9种．
①芳香族化合物②与Na反应并产生H₂③遇FeCl₃溶液呈紫色，
其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：1：1的是（写出其中一种结构简式）
（6）参照已知信息和成路线，设计一条由CH₂=CH₂为原料合成CH₃CH₂CH₂CH₂OH的路线（注明反应条件）：．

Answer 1

分析 A发生加成反应生成B，B发生催化氧化反应生成C，C能发生银镜反应，则C为，则B为，C发生信息③的反应，则D结构简式为，E的相对分子质量比D大4，则D发生碳碳双键和醛基的还原反应，则E结构简式为；
F为，F发生苯环上的取代反应生成G，G的苯环上的一溴代物有两种，则G结构简式为，G被酸性高锰酸钾氧化生成H，则H结构简式为，H和浓NaOH水溶液发生水解反应、中和反应然后酸化得到I，I结构简式为，E和I发生酯化反应生成K，K结构简式为，
（6）CH₂=CH₂和H₂O发生加成反应生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH发生催化氧化反应生成CH₃CHO，CH₃CHO在NaOH溶液中加热生成CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO和氢气发生加成反应生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
据此分析解答．

解答 解：A发生加成反应生成B，B发生催化氧化反应生成C，C能发生银镜反应，则C为，则B为，C发生信息③的反应，则D结构简式为，E的相对分子质量比D大4，则D发生碳碳双键和醛基的还原反应，则E结构简式为；
F为，F发生苯环上的取代反应生成G，G的苯环上的一溴代物有两种，则G结构简式为，G被酸性高锰酸钾氧化生成H，则H结构简式为，H和浓NaOH水溶液发生水解反应、中和反应然后酸化得到I，I结构简式为，E和I发生酯化反应生成K，K结构简式为，
（1）F为，F的名称是甲苯，H结构简式为，H含有的官能团是羧基和氯原子，
故答案为：甲苯；羧基和氯原子；
（2）A→B的反应类型是加成反应，F→G的反应类型是取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（3）C与银氨溶液反应的化学方程式是，
故答案为：；
（4）K的结构简式是，故答案为：；
（5）C₈H₁₀O的不饱和度=$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，C₈H₁₀O的同分异构体符合下列条件：
①芳香族化合物，说明含有苯环，苯环的不饱和度是4，所以侧链没有双键；
②与Na反应并产生H₂，说明含有羟基；
③遇FeCl₃溶液呈紫色，说明含有酚羟基，
如果取代基为-OH、-CH₂CH₃有邻间对3种；
如果取代基为-OH和两个-CH₃，
如果两个-CH₃位于邻位，有2种；
如果两个-CH₃位于间位，有3种，
如果两个-CH₃位于对位，有1种；
则符合条件的有9种；
其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：1：1，
符合条件的同分异构体结构简式为，
故答案为：9；；
（6）CH₂=CH₂和H₂O发生加成反应生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH发生催化氧化反应生成CH₃CHO，CH₃CHO在NaOH溶液中加热生成CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO和氢气发生加成反应生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，其合成路线为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据某些物质分子式、结构简式、反应条件结合题给信息进行推断，难点是有机合成路线的设计，根据原料、产物、官能团及其性质关系采用知识迁移方法进行设计，易错点是限制型同分异构体种类判断，题目难度中等．