题目内容
(1)多巴胺分子式:
(2)试判断多巴胺能发生的化学反应
A.加成 B.取代 C.氧化 D.水解
(3)写出与多巴胺互为同分异构体且满足下列三个条件的所有物质的结构简式:
①属于1、3、5三取代苯 ②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基
③分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2:1
(4)多巴胺可由香兰素与硝基甲烷缩合,再经锌汞齐还原水解而得.合成过程表示如图:
(Ⅰ) 写出下列反应类型:反应①
(Ⅱ) A的结构简式:
(Ⅲ) 写出②的化学方程式:
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)由结构可知,分子中原子个数,从而确定化学式;
(2)根据结构来分析物质的性质;
(3)属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基且分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2:1,说明该分子中除了含有酚羟基外还含有醇羟基,据此写出其结构简式;
(4 )香兰素和硝基甲烷反应生成
,
反应生成A,A和氢气加成生成
,将
和
比较知,
先发生消去反应生成A,A再和氢气发生加成反应生成
,所以A的结构简式为
,
和Zn、HCl反应生成
,
发生水解反应生成多巴胺.
(2)根据结构来分析物质的性质;
(3)属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基且分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2:1,说明该分子中除了含有酚羟基外还含有醇羟基,据此写出其结构简式;
(4 )香兰素和硝基甲烷反应生成
解答:
解:(1)由结构可知,1个分子中含有8个C原子、11个H原子、1个N原子、2个O原子,则化学式为C8H11NO2,故答案为:C8H11NO2;
(2)分子中含有-OH、-NH2,则分子能发生取代反应,含苯环可发生加成反应,含-OH可发生氧化反应,不能发生水解反应,故答案为:ABC;
(3)属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基且分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2:1,说明该分子中除了含有酚羟基外还含有醇羟基,所以其同分异构体为:
,故答案为:
;
(4 )香兰素和硝基甲烷反应生成
,
反应生成A,A和氢气加成生成
,将
和
比较知,
先发生消去反应生成A,A再和氢气发生加成反应生成
,所以A的结构简式为
,
和Zn、HCl反应生成
,
发生水解反应生成多巴胺.
Ⅰ、通过以上分析知,①是加成反应,⑤是水解反应或取代反应,故答案为:加成反应;水解反应或取代反应;
Ⅱ、通过以上分析知,A的结构简式为
,故答案为:
;
Ⅲ、通过以上分析知,②的反应方程式为:
,故答案为:
.
(2)分子中含有-OH、-NH2,则分子能发生取代反应,含苯环可发生加成反应,含-OH可发生氧化反应,不能发生水解反应,故答案为:ABC;
(3)属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基且分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2:1,说明该分子中除了含有酚羟基外还含有醇羟基,所以其同分异构体为:
(4 )香兰素和硝基甲烷反应生成
Ⅰ、通过以上分析知,①是加成反应,⑤是水解反应或取代反应,故答案为:加成反应;水解反应或取代反应;
Ⅱ、通过以上分析知,A的结构简式为
Ⅲ、通过以上分析知,②的反应方程式为:
点评:本题考查有机物的合成,为高频考点,明确有机物合成流程中结构、官能团的变化推断物质为解答该题的关键,注意官能团及性质的关系,(3)为解答的难点,题目难度较大.
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