题目内容
9．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的交替结构，可以作为证据的事实有（ ）①苯的间位二取代物只有一种
②苯的邻位二取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色．
| A． | ①②③④ | B． | ②③④⑥ | C． | ③④⑤⑥ | D． | 全部 |
分析 ①根据无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体来分析；
②根据苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体来分析；
③依据苯的性质判断苯的结构，高锰酸钾溶液具有强氧化性，遇到含双键或三键等不饱和键的物质会褪色分析；
④碳碳双键和碳碳单键的长度不同；
⑤依据与氢气发生加成反应是不饱和键的性质分析；
⑥根据碳碳单键和双键的性质判断，单键可以反应取代反应．双键可以反应加成反应．
解答 解：①无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故①错误；
②若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故②正确；
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③正确；
④碳碳双键和碳碳单键的长度不同，故苯分子中碳碳键的键长均相等，说明苯分子中的键是相同的，不存在单双键之分，苯环实际上不具有碳碳单键和双键的交替结构，故④正确；
⑤苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤错误；
⑥苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑥正确；
故选B．
点评 本题考查苯的结构与性质，难度不大，综合性较大，要求知识掌握全面，能运用知识分析和解决问题，重在能力的考查．
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