Question

肉桂酸乙酯X是一种天然食用香料，可以从草莓、葡萄、香荚兰、霸王树等植物中提取．X能发生下列转化：

已知：①A的核磁共振氢谱有6个峰；
②F的结构简式为．
请回答下列问题：
（1）H的结构简式为

 

．
（2）反应①～⑥中，属于加成反应的是

 

（填序号）．
（3）反应①的化学方程式为

 

．
（4）F的同分异构体中，遇FeCl₃溶液发生显色反应，且能与碳酸氢钠溶液反应，其中的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1，符合条件的同分异构体数目为

 

，写出其中一个的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，肉桂酸乙酯在稀硫酸加热的条件下发生水解（取代）反应，根据B的分子式可知，B为CH3CH₂OH，B发生氧化反应生成G为CH3CHO，A为羧酸，A与氯化氢反应生成D，比较A和D的分子式可知，反应②为加成反应，D在氢氧化钠溶液中发生水解（取代）反应生成E，E再酸化（复分解反应）生成F，根据F的结构简式结合A的核磁共振氢谱有6个峰，可推得E为，D为，A为，F在浓硫酸作用下加热发生分子间酯化（取代）反应得H为，结合A和B的结构可确定X为，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，肉桂酸乙酯在稀硫酸加热的条件下发生水解（取代）反应，根据B的分子式可知，B为CH3CH₂OH，B发生氧化反应生成G为CH3CHO，A为羧酸，A与氯化氢反应生成D，比较A和D的分子式可知，反应②为加成反应，D在氢氧化钠溶液中发生水解（取代）反应生成E，E再酸化（复分解反应）生成F，根据F的结构简式结合A的核磁共振氢谱有6个峰，可推得E为，D为，A为，F在浓硫酸作用下加热发生分子间酯化（取代）反应得H为，结合A和B的结构可确定X为，
（1）根据上面的分析可知，H的结构简式为，故答案为：； 　　　
（2）根据上面的分析可知，反应①～⑥中，属于加成反应的是②，故答案为：②；
（3）反应①的化学方程式为+H₂O+CH₃CH₂OH，
故答案为：+H₂O+CH₃CH₂OH；
（4）F的同分异构体中，遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，且能与碳酸氢钠溶液反应，说明有羧基，其中的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1，符合条件的同分异构体为 、，共2种，
故答案为：2；或．

点评：本题以肉桂酸乙酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力．