Question

已知：两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如图1所示：

某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂．A在酸性条件下能够生成B、C、D，转
化过程如图2所示．请回答相关问题：
（1）CH₃COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途

 

．
（2）写出B+E→CH₃COOOH+H₂O的化学方程式

 

．
（3）写出F可能的结构简式

 

．
（4）①写出A的结构简式

 

．
②A能发生反应的类型有

 

（填写字母编号）
A．缩聚反应B．消去反应C．取代反应D．加成反应
（5）1摩尔C分别和足量的NaOH、金属Na反应，消耗NaOH与Na物质的量之比

 

．
（6）写出D和浓硫酸加热生成能使溴水褪色的物质的反应化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C在浓硫酸、加热条件下脱去1分子水生成F，可能发生消去反应，也可能形成酸酐，则F结构简式可能为：，D被氧化生成G，G无支链且能发生银镜反应，则G含醛基，所以D结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G结构简式为CH₃CH₂CH₂CHO，A是酯类化合物，酸性条件下水解得到B、C、D，结合A的分子式可知，组成存在“A（C₂₀H₃₄O₈）+4H₂O→B（C₂H₄O₂）+C（C₆H₈O₇）+3D（C₄H₁₀O）”的关系，可推知B为CH₃COOH，则A结构简式为 ，而B与氧化剂E反应得到过氧乙酸与水，则E为H₂O₂，据此解答．

解答： 解：C在浓硫酸、加热条件下脱去1分子水生成F，可能发生消去反应，也可能形成酸酐，则F结构简式可能为：，D被氧化生成G，G无支链且能发生银镜反应，则G含醛基，所以D结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G结构简式为CH₃CH₂CH₂CHO，A是酯类化合物，酸性条件下水解得到B、C、D，结合A的分子式可知，组成存在“A（C₂₀H₃₄O₈）+4H₂O→B（C₂H₄O₂）+C（C₆H₈O₇）+3D（C₄H₁₀O）”的关系，可推知B为CH₃COOH，则A结构简式为 ，而B与氧化剂E反应得到过氧乙酸与水，则E为H₂O₂，
（1）CH₃COOOH称为过氧乙酸，具有强氧化性，可用于杀菌消毒等，故答案为：杀菌消毒等；
（2）B+E→CH₃COOOH+H₂O的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）C在浓硫酸、加热条件下脱去1分子水生成F，可能发生消去反应，也可能形成酸酐，则F结构简式可能为：，
故答案为：任意一种，
（4）①由上述分析可知，A的结构简式为：，故答案为：；
②根据A的结构简式可知，A中有酯基，可发生取代反应，故选C；
（5）1mol C含有3mol羧基、1mol羟基，羧基、羟基都能与钠反应，而醇羟基不能与氢氧化钠反应，故1molC可以消耗4molNa、3molNaOH，消耗Na与NaOH物质的量之比是4：3，故答案为：4：3；
（6）D为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D和浓硫酸加热发生消去反应，生成能使溴水褪色的物质的反应化学方程式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓H2SO4

△

 CH₃CH₂CH=CH₂+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓H2SO4

△

 CH₃CH₂CH=CH₂+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，是对有机知识的综合运用，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查考生的分析推理能力，难度中等，是热点题型．