题目内容
5．邻苯二甲酸二乙酯
是一种重要的工业塑化剂，其合成路线很多，下图就是其中的一种合成方法：
已知以下信息：
①有机化合物A可用来催熟水果．
②有机化合物C的核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子．
（1）A的结构简式是CH2=CH2，B的化学名称为乙醇．
（2）反应Ⅱ的试剂是NaOH水溶液，该反应类型为取代反应或水解反应．
（3）C生成D的化学方程式为
．（4）G和B的化学方程式为
+2CH3CH2OH
+2H2O．（5）在G的同分异构体中，
a．能与新制的Cu（OH）2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀
b．能与碳酸钠反应生成二氧化碳
c．能使FeCl3溶液显色
满足上述三个条件的同分异构体有10种，写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写一种）
，每种同分异构体中，化学环境不同的氢原子都是6种．
分析 由邻苯二甲酸二乙酯结构可知，邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成，有机化合物A可用来催熟水果，A为CH2=CH2，CH2=CH2中含有不饱和的C=C双键，能够在催化剂存在条件下与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH；
G为邻苯二甲酸
，含几种位置的H原子，则核磁共振氢谱就有几种，有机化合物C化学式为C8H10，核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，说明含有3种氢原子，则C为
，与氯气发生取代反应生成D为
，F能发生银镜反应，说明F为醛，且G为邻苯二甲酸，所以F
，则E→F为醇的催化氧化，所以E为
，D→E为卤代烃的取代反应，据此分析解答．
解答 解：由邻苯二甲酸二乙酯结构可知，邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成，有机化合物A可用来催熟水果，A为CH2=CH2，CH2=CH2中含有不饱和的C=C双键，能够在催化剂存在条件下与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH；
G为邻苯二甲酸，含几种位置的H原子，则核磁共振氢谱就有几种，有机化合物C化学式为C8H10，核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，说明含有3种氢原子，则C为，与氯气发生取代反应生成D为，F能发生银镜反应，说明F为醛，且G为邻苯二甲酸，所以F，则E→F为醇的催化氧化，所以E为，D→E为卤代烃的取代反应，
（1）通过以上分析知，A为乙烯，结构简式为CH2=CH2，B为乙醇，故答案为：CH2=CH2；乙醇；
（2）反应II为卤代烃的水解反应，需要的条件是NaOH水溶液、加热，则需要的试剂是NaOH水溶液，该反应为水解反应或取代反应，故答案为：NaOH水溶液；取代反应（或水解反应）；
（3）C发生取代反应生成D，反应方程式为，故答案为：；
（4）G和B发生酯化反应，反应方程式为+2CH3CH2OH+2H2O，
故答案为：+2CH3CH2OH+2H2O；
（5）G为邻苯二甲酸，满足下列条件的同分异构体：能与新制的Cu（OH）2 悬浊液混合加热生成砖红色沉淀，说明含有醛基，又能与碳酸钠反应生成二氧化碳，说明含有羧基，能与FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环上有-OH、-CHO、-COOH三个取代基，-OH、-CHO处于邻位，-COOH有4种位置，-OH、-CHO处于间位，-COOH有4种位置，-OH、-CHO处于对位，-COOH有2种位置，共有10种，符合上述条件的物质可能的结构简式（只写1种）：
，所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数都为6种，
故答案为：10；；6．
点评 本题考查有机物推断，为高频考点，明确官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，根据题给信息结合某些物质结构简式、反应条件进行推断，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，难点是限制型同分异构体种类判断，易漏写和多写同分异构体，题目难度中等．
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