题目内容
金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:

请回答下列问题:
(1)金刚烷的分子式为 ,其分子中的CH2基团有 个;
(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中,反应②的反应试剂是 ,反应④的方程式 ,该反应类型是 ;

(3)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环的烷基(-CH3,-CH2R,-CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基],写出A 的可能的结构简式(不考虑立体异构): .
请回答下列问题:
(1)金刚烷的分子式为
(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中,反应②的反应试剂是
(3)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环的烷基(-CH3,-CH2R,-CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基],写出A 的可能的结构简式(不考虑立体异构):
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)金刚烷的分子中有6个CH2,4个CH结构;
(2)由合成路线可知,反应①为光照条件下的取代反应,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应,以此来解答;
(3)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明A中有碳碳双键,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,说明A中苯环对位上有两个能被氧化的烃基,据此写出A 的可能的结构简式.
(2)由合成路线可知,反应①为光照条件下的取代反应,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应,以此来解答;
(3)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明A中有碳碳双键,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,说明A中苯环对位上有两个能被氧化的烃基,据此写出A 的可能的结构简式.
解答:
解:(1)由C原子形成4个共价键,由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH2,4个CH结构,分子式为C10H16,故答案为:C10H16;6;
(2)由合成路线可知,反应②为卤代烃的消去反应,反应条件为NaOH/醇溶液、加热,反应④为
+2NaOH
+2NaBr,该反应为消去反应,
故答案为:NaOH/醇溶液;
+2NaOH
+2NaBr;消去反应;
(3)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明A中有碳碳双键,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,说明A中苯环对位上有两个能被氧化的烃基,符合上述条件的A 的可能的结构简式为
,
故答案为:
.
(2)由合成路线可知,反应②为卤代烃的消去反应,反应条件为NaOH/醇溶液、加热,反应④为
| 醇 |
| △ |
故答案为:NaOH/醇溶液;
| 醇 |
| △ |
(3)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明A中有碳碳双键,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,说明A中苯环对位上有两个能被氧化的烃基,符合上述条件的A 的可能的结构简式为
故答案为:
点评:本题考查有机物的合成,利用反应条件、物质的性质分析结构及发生的反应是解答本题的关键,题目难度不大,注意把握官能团与物质性质的关系.
练习册系列答案
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下列变化过程中,△S<0的是( )
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设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是( )
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| ||
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①2C(焦炭)+O2(空气)
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2Fe+3CO2
该炼铁工艺中,对焦炭的实际使用量要远远高于按照化学方程式计算所需其主要原因是( )
①2C(焦炭)+O2(空气)
| ||
| ||
该炼铁工艺中,对焦炭的实际使用量要远远高于按照化学方程式计算所需其主要原因是( )
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| B、CO与铁矿石接触不充分 |
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