题目内容

金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:

请回答下列问题:
(1)金刚烷的分子式为
 
,其分子中的CH2基团有
 
个;
(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中,反应②的反应试剂是
 
,反应④的方程式
 
,该反应类型是
 
;

(3)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环的烷基(-CH3,-CH2R,-CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基],写出A 的可能的结构简式(不考虑立体异构):
 
.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)金刚烷的分子中有6个CH2,4个CH结构;
(2)由合成路线可知,反应①为光照条件下的取代反应,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应,以此来解答;
(3)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明A中有碳碳双键,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,说明A中苯环对位上有两个能被氧化的烃基,据此写出A 的可能的结构简式.
解答: 解:(1)由C原子形成4个共价键,由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH2,4个CH结构,分子式为C10H16,故答案为:C10H16;6;
(2)由合成路线可知,反应②为卤代烃的消去反应,反应条件为NaOH/醇溶液、加热,反应④为+2NaOH
醇
△
+2NaBr,该反应为消去反应,

故答案为:NaOH/醇溶液;+2NaOH
醇
△
+2NaBr;消去反应;
(3)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明A中有碳碳双键,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,说明A中苯环对位上有两个能被氧化的烃基,符合上述条件的A 的可能的结构简式为,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的合成,利用反应条件、物质的性质分析结构及发生的反应是解答本题的关键,题目难度不大,注意把握官能团与物质性质的关系.
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