题目内容

3．利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品的合成路线如下：

提示：
根据上述信息回答：
（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是醛基，B→C的反应类型是取代反应．
（2）写出A生成B和E的化学反应方程式：．
（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成 和 ，鉴别I和J的试剂为FeCl3或浓溴水．
（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式：．
（5））写出B生成C的化学反应方程式：2CH3OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$2CH3OCH3+H2O．
（6））写出B生成D的化学反应方程式：2CH3OH+O2$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H2O．

分析 由B→C可知，B为CH3OH，发生取代反应生成醚C；D不与NaHCO3溶液反应，则D为HCHO（官能团是醛基），与足量银氨溶液反应生成（NH4）2CO3，再与H+反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为 ，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A的结构简式为：，由 逆推得I和J结构分别是：和，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别， 要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故高聚物为，据此分析解答．

解答 解：由B→C可知，B为CH3OH，发生取代反应生成醚C；D不与NaHCO3溶液反应，则D为HCHO（官能团是醛基），与足量银氨溶液反应生成（NH4）2CO3，再与H+反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为 ，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A的结构简式为：，由 逆推得I和J结构分别是：和，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别， 要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故高聚物为，
（1）由上面的分析可知，D为HCHO，含有醛基，由B→C可知，B在浓硫酸作用下生成二甲醚，则B为CH3OH，发生取代反应生成醚C，
故答案为：醛基；取代反应；
（2）A的结构简式为：，A生成B和E的化学反应方程式为，
故答案为：；

（3）由 逆推得I和J结构分别是：和，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或浓溴水的鉴别，
故答案为：FeCl3或浓溴水；

（4）K是A的同分异构体，可由制得，则K为，要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故答案为：．
（5）B生成C的化学反应方程式为2CH3OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$2CH3OCH3+H2O，
故答案为：2CH3OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$2CH3OCH3+H2O；
（6）B生成D的化学反应方程式为2CH3OH+O2$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H2O，
故答案为：2CH3OH+O2$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H2O．

点评 本题考查有机推断与合成的综合考查，尤其关注官能团、反应类型，结构与性质的关系等传统热点、重点，注意官能团的性质，做题时注意把握题中的关键信息．

练习册系列答案
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