Question

9．丙烯是一种重要的化工原料．2000年以来，我国丙烯的使用量已超过乙烯，且一直保持增长趋势．现以丙烯为原料，合成环酯J．

已知：烯烃复分解反应是指在催化剂作用下，实现两边基团换位的反应．如两个丙烯分子进行烯烃换位，生成丁烯和乙烯．
2CH₂═CHCH₃$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH═CHCH₃+CH₂═CH₂
请按要求填空：
（1）反应①的化学反应类型是取代反应．
（2）反应④是与HCl加成，设计这一步反应的目的是保护分子中碳碳双键不被氧化．
（3）反应②的化学方程式为2CH₂═CH-CH₂Cl$\stackrel{催化剂}{→}$ClCH₂-CH═CH-CH₂Cl+CH₂═CH．
（4）物质E的结构简式是．
（5）有机化合物C有多种同分异构体，请写出其中属于酯类且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下发生复分解反应生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B为CH₂=CH₂．B与溴发生加成反应生成H为BrCH₂CH₂Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH₂-CH₂OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，由J的结构可知，G为HOOC-CH=CH-COOH，由转化关系可知，结合反应④是C与HCl加成生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E为，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，据此解答．

解答 解：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下发生复分解反应生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B为CH₂=CH₂．B与溴发生加成反应生成H为BrCH₂CH₂Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH₂-CH₂OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，由J的结构可知，G为HOOC-CH=CH-COOH，由转化关系可知，结合反应④是C与HCl加成生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E为，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，
（1）反应①为丙烯的取代反应，所以反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（2）反应④是与HCl加成，设计这一步反应的目的是保护分子中碳碳双键不被氧化，
故答案为：保护分子中碳碳双键不被氧化；
（3）该反应方程式为2CH₂═CH-CH₂Cl$\stackrel{催化剂}{→}$ClCH₂-CH═CH-CH₂Cl+CH₂═CH，
故答案为：2CH₂═CH-CH₂Cl$\stackrel{催化剂}{→}$ClCH₂-CH═CH-CH₂Cl+CH₂═CH ₂，
（4）通过以上分析知，E结构简式为，故答案为：；
（5）有机化合物C有多种同分异构体，其中属于酯类且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式为HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，明确有机物官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，知道每一步发生的反应及反应类型，题目难度不大．