Question

6．取1.38g由C、H、O三种元素组成的有机物A，在足量氧气中完全燃烧，若将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰质量增加4.42g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸质量增加0.9g；已知：A的蒸气对氢气的相对密度为69．
（1）通过计算确定A的分子式；
（2）A分子的核磁共振氢谱如图，红外光谱显示分子中氧原子只以羟基形式存在，试写出其结构简式．

Answer 1

分析 （1）将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰质量增加4.42g，应为水和二氧化碳的质量，若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸质量增加0.9g，为水的质量，则二氧化碳的质量为4.42g-0.9g=3.52g，计算二氧化碳、水的物质的量、质量可计算O的质量，进而计算有机物实验式，A的蒸气对氢气的相对密度为69，可知相对分子质量为138，可确定有机物分子式；
（2）A分子的核磁共振氢谱如图，红外光谱显示分子中氧原子只以羟基形式存在，说明分子中含有3种H，分子中含有-CH₂OH，且为i对位．

解答 解：（1）n（CO₂）=$\frac{4.42g-0.9g}{44g/mol}$=0.08 mol，
n（H₂O）=$\frac{0.9g}{18g/mol}$=0.05 mol，
n（C）：n（H）：n（O）=0.08：0.10：$\frac{（1.38-0.08×12-0.10×1）g}{16g/mol}$=4：5：1，
A的实验式为C₄H₅O，
A的蒸气对氢气的相对密度为69，可知：Mr=2×69=138，
设A的分子式为（C₄H₅O）_n n=$\frac{138}{69}$=2，
则A的分子式为C₈H₁₀O₂，
答：A的分子式为C₈H₁₀O₂；
（2）A分子的核磁共振氢谱如图，红外光谱显示分子中氧原子只以羟基形式存在，说明分子中含有3种H，结构简式为，
答：结构简式为．

点评 本题考查有机物分子式的确定，侧重于学生分析能力和计算能力的考查，题目难度不大，注意根据相对分子质量确定氧原子个数．