题目内容

5．最近中央电视二台报道，市场抽查吸管合格率较低，存在较大的安全隐患，其中塑化剂超标是一个主要方面，塑化剂种类繁多，其中对苯二甲酸二酯是主要的一大类， （代号DMP）是一种常用的酯类塑化剂，其蒸气对氢气的相对密度为97．工业上生产DMP的流程如图所示：

（1）上述转化中属于氧化反应的是③④
（2）  的名称1，2-二甲苯（或邻二甲苯），D中官能团的名称为醛基，DMP的分子式为C10H10O4．
（3）B→C的化学方程式为+O2$→_{△}^{Cu}$+2H2O．
（4）E是D的芳香族同分异构体，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上有三个取代基，则符合条件的E最多有20种，写出其中任意两种物质的结构简式．
（5）用制备DMP的另一种途径：

其中反应①还有另外一种产物，该产物最可能是H2O，反应②中的另一产物是水，且n（F）：n（H2O）=2：1，则F的结构简式为CH3OH．

分析 邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：，以此解答该题．

解答 解：邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：，
（1）由以上分析可知B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，故答案为：③④； 
（2）的名称是1，2-二甲苯（或邻二甲苯），C是，C中官能团的名称为醛基，DMP的结构简式为：，所以DMP的分子式为C10H10O4，
故答案为：1，2-二甲苯（或邻二甲苯）；醛基；C10H10O4；
（3）B是，C是，B发生催化氧化发生C，方程式为+O2$→_{△}^{Cu}$+2H2O，
故答案为：+O2$→_{△}^{Cu}$+2H2O；
（4）D是，E是D的芳香族同分异构体，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③苯环上有三个取代基，则符合条件的E的结构简式为苯环上连有-CHO、-OH、HCOO-或-CHO、-OH、-COOH，两种情况，根据定二动一的原则，每种情况有10种结构，也可以是苯环上连两个一OH，一个一COCHO，这样的结构有6种，所以共有26种同分异构体，其中任意两种物质的结构简式为，
故答案为：20；；
（5）根据元素守恒可知，反应①还有另外一种产物为H2O，DMP的结构简式为：，反应②中的另一产物是水，且n（F）：n（H2O）=2：1，则F的结构简式为 CH3OH，
故答案为：H2O； CH3OH．

点评 本题考查了有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，明确有机物的官能团及其结构是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类的推断，难度较大．

练习册系列答案
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20．下列说法正确的是（　　）
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10．分类法是一种行之有效、简单易行的科学方法．某同学用如表所示的形式对所学知识进行分类，其中甲与乙、丙、丁是包含关系．
甲乙、丙、丁
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②常见合金不锈钢、青铜、生铁
③腐蚀品浓硫酸、烧碱、硝酸
④碱性氧化物过氧化钠、氧化镁、氧化铁
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其中正确的组合是（　　）
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17．某有机物蒸气完全燃烧需三倍于其体积的氧气，产生于二倍于其体积的二氧化碳（体积均在相同状况下测定），该有机物可能是（　　）
A．C2H4B．C2H5 COOHC．CH3CHOD．CH3CO CH3
14．某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

（1）写出A、P、E、S的结构简式
A：、P：、E：HOOCC≡CCOOH、S：．
（2）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：．
（3）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：
①HOOCCBr2CH2COOH
②
③．
15．25℃时，下列有关曲线与对应的叙述正确的是（　　）
A．
图可表示体积均为V0L、pH均为11的氨水与NaOH溶液分别用水稀释至VL情况，则b曲线为氨水
B．
图可表示水溶液中H+与OH-的浓度变化曲线，则升高温度可实现a→b
C．
图可表示体积均为100mL、pH均为3的盐酸与醋酸，分别与0.003gZn反应，则a表示盐酸
D．
图可表示体积为V0L1 mol•L-1盐酸用水稀释至VL情况，则0～a范围内：pH=lg$\frac{V}{{V}_{0}}$

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