题目内容

3.有机物A是配制酸奶常用的食用香料,以它为原料制备高分子M即(C4H6O)n和 N即  的合成路线如图所示:

已知:ⅰ.1mol A充分燃烧,生成物的总质量比A增加160g.
ⅱ.RCH=CHOH不稳定,易转化为RCH2CHO
ⅲ.
请按要求回答下列问题:
(1)反应⑤的反应类型:加聚反应;B的分子式:C4H10O2.
A所含官能团名称:羟基、羰基;A的所有含羧基的同分异构体的结构简式:(CH3)2CHCOOH、CH3CH2CH2COOH.M的结构简式:.
(2)反应⑥的化学方程式:.
(3)X是比C少一个CH2原子团的同系物,写出X发生银镜反应的化学方程式:HCHO+2Ag(NH3)2OH$\stackrel{△}{→}$ HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O.
(4)完善⑦中历经的一系列变化(方框内填写原料、目标产物或中间产物的结构简式,箭头上或下填写反应所需试剂和反应条件):

分析 1mol A充分燃烧,生成物的总质量比A增加160g,增加了10molO,结合M的分子式可知,则A的分子式为C4H8O2,A中不饱和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1,所以含有一个双键,A能和氢气发生加成反应生成B,B能和HIO4发生反应,结合题给信息ⅱ知,B中含有醇羟基,C和氢气发生加成反应生成D,C为醛,则D为乙醇结构简式为CH3CH2OH,C为CH3CHO,B为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,A为CH3COCH(OH)CH3,B和F发生酯化反应生成N,F结构简式为;A发生消去反应生成G,G结构简式为CH3COCH=CH2,G发生加聚反应生成M,M结构简式为,据此分析解答.

解答 解:1mol A充分燃烧,生成物的总质量比A增加160g,增加了10molO,结合M的分子式可知,则A的分子式为C4H8O2,A中不饱和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1,所以含有一个双键,A能和氢气发生加成反应生成B,B能和HIO4发生反应,结合题给信息ⅱ知,B中含有醇羟基,C和氢气发生加成反应生成D,C为醛,则D为乙醇结构简式为CH3CH2OH,C为CH3CHO,B为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,A为CH3COCH(OH)CH3,B和F发生酯化反应生成N,F结构简式为:;A发生消去反应生成G,G结构简式为CH3COCH=CH2,G发生加聚反应生成M,M结构简式为.
(1)通过以上分析知,反应⑤的反应为加聚反应;B的分子式C4H10O2,A中含有羟基和羰基;A的所有含羧基的同分异构体的结构简式,丙基有2种,则丁酸有2种;(CH3)2CHCOOH、CH3CH2CH2COOH;M的结构简式为;
故答案为:加聚反应; C4H10O2;羟基、羰基;(CH3)2CHCOOH、CH3CH2CH2COOH;;
(2)B为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,B和F发生酯化反应生成N,化学方程式为:,
故答案为:;
(3)C为CH3CHO,X是比C少一个CH2原子团的同系物,则X为HCHO,反应方程式为:HCHO+2Ag(NH3)2OH$\stackrel{△}{→}$ HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:HCHO+2Ag(NH3)2OH$\stackrel{△}{→}$ HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(4)D是CH3CH2OH,中间产物1:浓硫酸/170℃CH2=CH2;中间产物2:溴的四氯化碳溶液、CH2BrCH2Br;中间产物3:NaOH/乙醇/加热 CH≡CH;E是;
故答案为:.

点评 本题考查有机物推断,为高考高频点,侧重考查学生分析、推断能力,根据反应条件、题给信息、流程图中部分物质结构式采用正逆结合的方法进行推断,难点是同分异构体种类的判断,要考虑碳链异构、官能团位置结构等.

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