Question

肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用．
（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132．其分子中碳元素的质量分数为82%，其余为氢和氧．分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和．肉桂醛的分子式是

 

．
（2）肉桂醛具有下列性质：

请回答：
①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是

 

．（本题均不考虑顺反异构与手性异构）
②Z不能发生的反应类型是

 

．
A．取代反应     B．消去反应    C．加成反应   D．加聚反应
③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是

 

．
④Y的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有

 

种，其中任意一种的结构简式是

 

．
（3）已知
Ⅰ、醛与醛能发生反应，原理如下：

Ⅱ、合成肉桂醛的工业流程如图所示（甲为烃）：

请回答：
①甲的结构简式是

 

．
②写出丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132．其分子中碳元素的质量分数为82%，则肉桂醛分子中碳原子个数=

132×82%

12

=9，其余为氢和氧，分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和，该分子中氢原子和氧原子的和为9，且氢原子和氧原子的相对分子质量之和为132-12×9=24，则氢原子个数是8，氧原子个数是1，则肉桂醛的分子式为：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能和银氨溶液发生银镜反应，则肉桂醛中含有醛基，X和酸反应生成Y，Y和溴能发生加成反应，则肉桂醛中含有碳碳双键，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，所以其结构简式是，X的结构简式为：，Y的结构简式为：，Z的结构简式为：；
（3）一定条件下，甲苯发生反应生成丁，结合丁的分子式知，丁是苯甲醛，丙和苯甲醛反应生成肉桂醛，结合题给信息知，丙是乙醛，甲为烃，甲反应生成乙，乙发生反应生成乙醛，则乙是乙醇，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，所以甲是乙烯等．

解答： 解：（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132．其分子中碳元素的质量分数为82%，则肉桂醛分子中碳原子个数=

132×82%

12

=9，其余为氢和氧，分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和，该分子中氢原子和氧原子的和为9，且氢原子和氧原子的相对分子质量之和为132-12×9=24，则氢原子个数是8，氧原子个数是1，则肉桂醛的分子式为：C₉H₈O，故答案为：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能和银氨溶液发生银镜反应，则肉桂醛中含有醛基，X和酸反应生成Y，Y和溴能发生加成反应，则肉桂醛中含有碳碳双键，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，所以其结构简式是，X的结构简式为：，Y的结构简式为：，Z的结构简式为：，
①通过以上分析知，肉桂醛的结构简式为：，故答案为：；

②Z的结构简式为：，Z中含有溴原子和羧基，所以具有溴代烃和羧酸的性质，
A．溴代烃和羧基能发生取代反应，故不选；
B．Z含有溴原子，且相邻的碳原子上含有氢原子，所以能发生消去反应，故不选；
C．Z含有苯环，所以能发生加成反应，故不选；
D．Z不含碳碳双键或三键，所以不能发生加聚反应，故选；
故选D；
③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是，
故答案为：；
④Y的结构简式为：，Y的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有，所以符合条件的有4种，
故答案为：4；；
（3）一定条件下，甲苯发生反应生成丁，结合丁的分子式知，丁是苯甲醛，丙和苯甲醛反应生成肉桂醛，结合题给信息知，丙是乙醛，甲为烃，甲反应生成乙，乙发生反应生成乙醛，则乙是乙醇，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，所以甲是乙烯等
①通过以上分析知，甲是乙烯等，其结构简式为：CH₂=CH₂，故答案为：CH₂=CH₂等；
②丙和丁生成肉桂醛的反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断与合成，计算确定肉桂醛的分子式并推断其结构是关键，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与推理能力，需要学生熟练掌握有机化学基础，需要学生具备一定的推理能力，难点是同分异构体种类的判断，有官能团异构、碳链异构，难度中等．