题目内容

9．物质F的分了式为C12H14O2，其被广泛用作香精的调香剂．为了合成该物质，设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
（1）物质A的结构简式为．
（2）物质C含有的官能团名称为羧基、羟基．
（3）写出反应④的化学方程式．
（4）上述合成路线中属于取代反应的是②⑤⑥（填反应编号）．
（5）物质F有多种同分异构体，符合下列条件的结构简式共有6种．
①属于芳香族化合物，含有与F相同的官能团，且能发生银镜反应；
②苯环上有两个取代基，且每个取代基上有3个碳原子；
③苯环上的一氯代物只有两种．

分析 A与溴水发生加成反应生成，则A为．在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，B氧化生成C，结合C的分子式可知，B中-CH2OH被氧化为-COOH，则C为，发生反应④生成D，D的分子式为C5H8O2且含有2个甲基，则反应④应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故D为．发生水解反应生成E为，D与E反应酯化反应生成F为，据此解答．

解答 解：A与溴水发生加成反应生成，则A为．在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，B氧化生成C，结合C的分子式可知，B中-CH2OH被氧化为-COOH，则C为，发生反应④生成D，D的分子式为C5H8O2且含有2个甲基，则反应④应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故D为．发生水解反应生成E为，D与E反应酯化反应生成F为．

（1）由上述分析可知，物质A的结构简式为，故答案为：；
（2）物质C为，含有的官能团有：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）反应④的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）上述合成路线中，反应①属于加成反应，反应②⑤⑥属于取代反应，反应③属于氧化反应，反应④属于消去反应，
故答案为：②⑤⑥；
（5）物质F（）有多种同分异构体，其中符合下列条件的：
①属于芳香族化合物，含有与F相同的官能团，且能发生银镜反应，含有苯环、碳碳双键、甲酸形成的酯基；
②苯环上有两个取代基，且每个取代基上有3个碳原子，含有碳碳双键的取代基为-CH2CH=CH2、或-CH=CHCH3、或-C（CH3）=CH2，含有酯基的取代基有：-CH2CH2OOCH，-CH（CH3）OOCH；
③苯环上的一氯代物只有两种，两个不同的取代基处于对位，
故符合条件的同分异构体有3×2=6种，
故答案为：6．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意充分利用反应路线中有机物的结构、反应条件，结合正推法或逆推法来推断各有机物，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．

练习册系列答案
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（2）步骤①的反应类型是消去反应．
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