题目内容
【题目】合成某药物的中间体G的流程如图:
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请回答下列问题:
(1)A的名称为___(系统命名法),F的分子式为___。反应⑤的反应类型是___。
(2)C中含氧官能团的名称为__。
(3)已知一定条件下2分子乙酸分子间脱水生成1分子乙酸酐,写出该反应的化学方程式:___。
(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式:___。
①苯环上只有三个取代基;
②核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰;
③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以C6H5—OOCCH2CH3为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。___。
【答案】4-氟苯酚 C10H7O3F 消去反应 羰基(酮基)、(酚)羟基 2CH3COOH
CH3COOCOCH3+H2O
、
【解析】
①
在浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成B
,②B在氯化铝催化作用下异构为C
,③C与乙二酸二乙酯反应生成D
,④D与氢气在钯催化作用下发生加成反应生成E
,⑤E发生消去反应生成F
,⑥F与氢气发生加成反应生成G
。
(1)A
的名称为4-氟苯酚(系统命名法),F的结构简式为
,分子式为C10H7O3F。E为
,⑤E发生消去反应生成F
,反应⑤的反应类型是消去反应。故答案为:4-氟苯酚;C10H7O3F;消去反应;
(2)C
中含氧官能团的名称为羰基(酮基)、(酚)羟基。故答案为:羰基(酮基)、(酚)羟基;
(3)一定条件下2分子乙酸分子间脱水生成1分子乙酸酐,该反应的化学方程式:2CH3COOH
CH3COOCOCH3+H2O。故答案为:2CH3COOH
CH3COOCOCH3+H2O;
(4)E为
,不饱和度为6,满足下列条件的E的同分异构体:①苯环上只有三个取代基,除苯环外,还有2个不饱和度;②核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰,分子对称;③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2,分子中有两个羧基,满足条件的结构简式为:
、
;故答案为:
、
;
(5)比较C6H5—OOCCH2CH3原料和
,苯环不变,碳原子数不变,根据②B
在氯化铝催化作用下异构为C
的相关信息,以C6H5—OOCCH2CH3为原料先制备
,再用钯催化用氢气将羰基还原为羟基,最后与浓溴水发生取代反应得
,合成路线流程图(无机试剂任选)如下:
。故答案为:
。