Question

12．某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物．
已知：①U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种常见单糖；
②V是个单官能团化合物，其碳原子数和X相同，V在浓硫酸作用下经加热得到烯烃Y，Y可以使溴水褪色；
③V经缓和氧化可以生成W；
④V和X在少量浓H₂SO₄作用下经加热可以得到Z；
⑤X的组成为：C：40%、H：6.7%、O：53.3%，X含有一个羧基，并知450mg X与25mL 0.20mol/L与NaOH溶液完全反应，X也可和乙醇起酯化反应．
根据上述条件：
（1）写出符合U的一种可能的单糖结构简式：CH₂OH（CHOH）₄CHO．
（2）X的分子式是C₃H₆O₃，X一种可能的结构简式是CH₂OHCH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH．
（3）V、W、Y、Z的可能结构简式分别是：VCH₃CH₂CH₂OH；WCH₃CH₂CHO；YCH₃CH=CH₂；ZHOCH₂COOCH₂CH₂CH₃或CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂CH₃．

Answer 1

分析 X分子中C、H、O原子数目之比为$\frac{40%}{12}$：$\frac{6.7%}{1}$：$\frac{53.3%}{16}$=1：2：1，X最简式为CH₂O，X含一个羧基，所以与NaOH反应时物质的量比为1：1，则X的相对分子质量为$\frac{450}{25×0.2}$=90，分子式为C₃H₆O₃，X结构简式为CH₂OHCH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH；
U是一种单糖能发生银镜反应，可能为葡萄糖．V在浓H₂SO₄作用下加热生成Y，Y可以使溴水褪色，则Y属烯烃，V是醇，而V是单个官能团化合物，其碳原子数与X相同，则V是CH₃CH₂CH₂OH、Y是CH₃CH=CH₂；V和X在浓H₂SO₄作用下生成Z，则Z属于酯类，为HOCH₂COOCH₂CH₂CH₃或CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂CH₃，
据此分析解答．

解答 解：X分子中C、H、O原子数目之比为$\frac{40%}{12}$：$\frac{6.7%}{1}$：$\frac{53.3%}{16}$=1：2：1，X最简式为CH₂O，X含一个羧基，所以与NaOH反应时物质的量比为1：1，则X的相对分子质量为$\frac{450}{25×0.2}$=90，分子式为C₃H₆O₃，X结构简式为CH₂OHCH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH；
U是一种单糖能发生银镜反应，可能为葡萄糖．V在浓H₂SO₄作用下加热生成Y，Y可以使溴水褪色，则Y属烯烃，V是醇，而V是单个官能团化合物，其碳原子数与X相同，则V是CH₃CH₂CH₂OH、Y是CH₃CH=CH₂；V和X在浓H₂SO₄作用下生成Z，则Z属于酯类，为CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂CH₃或HOCH₂COOCH₂CH₂CH₃；
（1）通过以上分析知，U可能是葡萄糖，结构简式为CH₂OH（CHOH）₄CHO，故答案为：CH₂OH（CHOH）₄CHO；
（2）通过以上分析知，X分子式为C₃H₆O₃，其可能的结构简式为CH₂OHCH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH，故答案为：C₃H₆O₃；CH₂OHCH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH；
（3）通过以上分析知，V、W、Y、Z结构简式可能分别是HOCH₂COOCH₂CH₂CH₃或CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂CH₂OH；CH₃CH₂CHO；CH₃CH=CH₂；HOCH₂COOCH₂CH₂CH₃或CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂CH₃．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，涉及醛基、醇羟基、羧基、酯基的推断，侧重考查学生分析判断能力，正确判断X结构简式是解本题关键，题目难度不大．