Question

11．口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种高分子化合物K的合成路线如下：

已知：①R-CH₂-CH=CH₂$→_{高温}^{Cl_{2}}$
②R-CH₂-CH=CH₂$→_{+CO、H_{2}}^{一定条件}$R-CH₂CH₂CHO
③RCOOR′+R″¹⁸OH $?_{△}^{催化剂}$RCO¹⁸OR″+R′OH（以上R、R′、R″代表H或有机基团）
（1）F中官能团的名称是醛基．
（2）B→C的反应类型是水解（或取代）反应．
（3）A 的结构简式是CH₃CH=CH₂．
（4）B的一种同分异构体具有顺反异构，写出其中反式的结构简式．
（5）D的结构简式HOCH₂CH₂CH₂CHO．
（6）关于E、F、G的说法中正确的是②⑤（填序号）：
①G可以发生氧化、还原、缩聚反应②E、1-丁醇、丁烷中E的沸点最高
③E与乙二醇、丙三醇互为同系物④G分子中有4种不同环境的氢原子⑤1molF与足量银氨溶液反应生成4molAg
（7）H的分子式为C₈H₆O₄，其一氯取代物只有一种，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，写出 H→I的化学方程式：．
（8）写出J生成高聚物K的化学方程式
+（n-1）HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 由E结合信息②可知A、B、C应含有3个C原子，由题给信息①可知A应为CH₃CH=CH₂，A发生取代反应生成 B为ClCH₂CH=CH₂，B发生碱性水解生成 C为HOCH₂CH=CH₂，C发生信息②反应生成 D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，D发生还原反应生成 E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E发生催化氧化生成F为OHCCH₂CH₂CHO，F氧化生成G为HOOCCH₂CH₂COOH，H与甲醇发生酯化反应生成I的相对分子质量为194，比较J的分子式和E的结构可知I为，H的分子式为C₈H₆O₄，其一氯取代物只有一种，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则H为，E与I发生信息③中的反应得J为，J在催化剂的作用下生成 高聚物K为，据此答题．

解答 解：由E结合信息②可知A、B、C应含有3个C原子，由题给信息①可知A应为CH₃CH=CH₂，A发生取代反应生成 B为ClCH₂CH=CH₂，B发生碱性水解生成 C为HOCH₂CH=CH₂，C发生信息②反应生成 D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，D发生还原反应生成 E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E发生催化氧化生成F为OHCCH₂CH₂CHO，F氧化生成G为HOOCCH₂CH₂COOH，H与甲醇发生酯化反应生成I的相对分子质量为194，比较J的分子式和E的结构可知I为，H的分子式为C₈H₆O₄，其一氯取代物只有一种，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则H为，E与I发生信息③中的反应得J为，J在催化剂的作用下生成 高聚物K为，
（1）F为OHCCH₂CH₂CHO，F中官能团的名称是醛基，
故答案为：醛基；   
（2）根据上面的分析可知，B→C的反应类型是水解（或取代）反应，
故答案为：水解（或取代）反应； 
（3）根据上面的分析可知，A 的结构简式是CH₃CH=CH₂，
故答案为：CH₃CH=CH₂； 
（4）B为ClCH₂CH=CH₂，B的一种同分异构体具有顺反异构，其中反式的结构简式为 ，
故答案为：； 
（5）根据上面的分析可知，D的结构简式为 HOCH₂CH₂CH₂CHO，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CHO； 
（6）①G为HOOCCH₂CH₂COOH，G可以发生氧化、缩聚反应、不能发生还原，故①错误；
②E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E、1-丁醇、丁烷中E的沸点最高，故②正确；
③E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E与乙二醇互为同系物、E与丙三醇不是互为同系物，故③错误；
④G为HOOCCH₂CH₂COOH，G分子中有2种不同环境的氢原子，故④错误；
⑤F为OHCCH₂CH₂CHO，1molF与足量银氨溶液反应生成4molAg，故⑤正确；
故答案为：②⑤； 
（7）I为，H为，H→I的化学方程式为：，
故答案为：； 
（8）J为，K为，J生成高聚物K的化学方程式
+（n-1）HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：
+（n-1）HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型，综合考查学生分析能力和推断能力，注意把握题给信息，能综合运用化学知识解答该题，题目难度中等．