题目内容

近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性，且对正常细胞的毒性低于癌细胞．异甘草素可以由有机物A和有机物B合成（A、B均为芳香族含氧衍生物），且由A和B合成异甘草素要用到以下反应：
请回答下列问题：
（1）有机物B分子式为C7H6O2，A和B均能与浓溴水反应生成沉淀．A和B具有一种相同的含氧官能团，其名称为
 
；
B的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是2：2：1：1．以下说法正确的是
 
（填序号）．
①有机物B能发生中和、取代、氧化、还原、加成等反应
②与B互为同分异构体的芳香族含氧衍生物共有两种（不含B）
③B能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体
（2）质谱表明有机物A相对分子质量为152，其碳、氢、氧元素的质量分数比为12：1：6有机物A的分子式为
 
；已知A分子中的官能团均处于间位，写出A、合成异甘草素的化学方程式
 
．
（3）有机物D符合下列条件，写出D的结构简式
 
．
①与A互为同分异构体，且能发生水解反应；
②1molD能与3moNaOH反应；
③苯环上的氢被氯取代的一氯代物有两种
①与A互为同分异构体，且能发生水解反应；
②1molD能与3moNaOH反应；
③苯环上的氢被氯取代的一氯代物有两种．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）有机物B分子式为C7H6O2，有机物B的不饱和度为
2×7+2-6
2
=5，A和B均能与浓溴水反应生成沉淀，故A和B都含有酚羟基；B分子中含有酚羟基，苯环的不饱和度为4，故还含有1个双键，应为-CHO，B的核磁共振氢谱有四个峰，有4中H原子，峰面积之比是2：2：1：1，即对应H原子数目为2、2、1、1，所以B的结构简式为，结合B的结构进行解答；
（2）有机物A中碳、氢、氧元素的质量分数比为12：1：6，故C、H、O原子数目之比为
12
12
：
1
1
：
6
16
=8：8：3，令有机物A的组成为（C8H8O3）x，结合有机物A相对分子质量为152，计算x的值，进而确定有机物A的分子式，A能与浓溴水反应生成沉淀，故A含有酚羟基，结合A分子中的官能团均处于间位，写出A的结构简式，根据信息书写A和B合成异甘草素的反应方程式；
（3）有机物D与A互为同分异构体，且能发生水解反应，含有酯基，1molD能与3moNaOH反应，故含有羧酸与酚形成的1个酯基与1个酚羟基，苯环上的氢被氯取代的一氯代物有两种，两个不同的取代基处于对位，据此结合有机物A的结构式，书写符合条件的D的结构简式；
解答： 解：（1）有机物B分子式为C7H6O2，有机物B的不饱和度为
2×7+2-6
2
=5，A和B均能与浓溴水反应生成沉淀，故A和B都含有酚羟基；B分子中含有酚羟基，苯环的不饱和度为4，故还含有1个双键，应为-CHO，B的核磁共振氢谱有四个峰，有4中H原子，峰面积之比是2：2：1：1，即对应H原子数目为2、2、1、1，所以B的结构简式为，
①有机物B含有酚羟基-OH，能与氢氧化钠发生中和反应，苯环、醛基可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，酚羟基与醛基可以被氧化，故①正确；
②与B互为同分异构体的芳香族含氧衍生物，有羟基与醛基处于邻位、间位，苯甲酸、，共有4种（不含B），故②错误；
③B含有酚羟基-OH，酸性很弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体，故③错误；
故答案为：羟基；①；
（2）有机物A中碳、氢、氧元素的质量分数比为12：1：6，故C、H、O原子数目之比为
12
12
：
1
1
：
6
16
=8：8：3，令有机物A的组成为（C8H8O3）x，结合有机物A相对分子质量为152，故（12×8+8+48）x=152，解得x=1，故A的分子式为C8H8O3，A能与浓溴水反应生成沉淀，故A含有酚羟基，A的不饱和度为
2×8+2-8
2
=5，苯环的不饱和度为4，故还含有1个双键，A分子中的官能团均处于间位，故含有苯环含有3个侧链，结合信息可知，A为中含有羰基，A的结构简式为，故A和B合成异甘草素的反应方程式为：
+
一定条件
+H2O；
故答案为：C8H8O3；+
一定条件
+H2O；
（3）有机物D与A互为同分异构体，且能发生水解反应，含有酯基，1molD能与3moNaOH反应，故含有羧酸与酚形成的1个酯基与1个酚羟基，苯环上的氢被氯取代的一氯代物有两种，两个不同的取代基处于对位，符合条件的D的结构简式为：，
故答案为：；
点评：本题考查有机物的推断，涉及酚、醇、羧酸、酯的性质与转化、同分异构体书写等，题目难度中等，根据计算与信息推断A、B的结构是解答该题的关键，注意掌握各类有机物的官能团的性质．
练习册系列答案
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+
 
+
 
→
 
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；
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；Ⅱ
 
；
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．
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．
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．
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．
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．
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、B
 
、C
 
、G
 
；
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；
②F与溴水的反应：
 
；
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．
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；
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阳极：
 
，阴极：
 
．
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，鉴别这两种气体不能选用的试剂是
 
．
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．
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．
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．

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