题目内容

8．有机物A～M有如图转化关系，A与F分子中含碳原子数相同，均能与NaHCO3溶液反应，且A中含一个卤素原子，F的分子式为C9H10O2；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其苯环上一氯代物只有一种．

已知：（R1、R2代表烃基或氢原子）
请回答：
（1）B、F的结构简式分别为、；
（2）反应①〜⑦中，属于消去反应的是④（填反应序号）；
（3）D发生银镜反应的化学方程式为；反应⑦的化学方程式为．
（4）A的相对分子质量在180〜260之间，从以上转化中不能确认A中含有哪种卤素原子，确定该官能团的实验步骤和现象为取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子；
（5）符合下列条件F的同分异构体共有2种．
a．能发生银镜反应
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6．

分析 A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与 NaHCO3溶液反应，均含有-COOH，F的分子式为C9H10O2，其不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，F发生氧化反应生成M，M与NaOH溶液反应后的产物，其苯环上一氯代物只有一种，说明F含有苯环，F中应含有乙基，且与羧基处于对位，故F为，M为．由A→B→C的转化可知，C中含有-COOH，C发生氧化反应生成D，D能发生银镜反应，结合F的结构可知，C为，故D为，B为，A的相对分子质量在180〜260之间，故A中苯环上的乙基中不可能连接羟基，应为卤素原子，A的结构为，X相对原子质量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76=111，X可能为Cl或Br．C发生消去反应生成E为，E与氢气发生加成反应生成F．C发生缩聚反应生成高聚物H为．

解答 解：A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与 NaHCO3溶液反应，均含有-COOH，F的分子式为C9H10O2，其不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，F发生氧化反应生成M，M与NaOH溶液反应后的产物，其苯环上一氯代物只有一种，说明F含有苯环，F中应含有乙基，且与羧基处于对位，故F为，M为．由A→B→C的转化可知，C中含有-COOH，C发生氧化反应生成D，D能发生银镜反应，结合F的结构可知，C为，故D为，B为，A的相对分子质量在180〜260之间，故A中苯环上的乙基中不可能连接羟基，应为卤素原子，A的结构为，X相对原子质量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76=111，X可能为Cl或Br．C发生消去反应生成E为，E与氢气发生加成反应生成F．C发生缩聚反应生成高聚物H为．
（1）B、F的结构简式分别为、，
故答案为：、；
（2）反应①属于取代反应，还发生中和反应，反应②属于复分解反应，反应③⑥属于氧化反应，反应④属于消去反应，反应⑤属于加成反应，反应⑦属于缩聚反应，
故答案为：④；
（3）D发生银镜反应的化学方程式为：；
反应⑦的化学方程式为：，
故答案为：；；
（4）根据上面的分析可知，X可能为Cl或Br，要确定X是哪种官能团的实验步骤和现象为：取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子，
故答案为：取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子；
（5）符合下列条件的F（）的同分异构体：a．能发生银镜反应，说明分子中存在醛基；b．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中存在酚羟基；c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6，说明有4种氢原子，符合以上条件的F分子中有2个甲基、1个酚羟基、1个-CHO，且2个甲基处于间位，另2个分别处于对位，结构简式为，所以F的同分异构体有2种，
故答案为：2．

点评 本题考查有机推断、有机反应类型、同分异构体、化学方程式的书写等，综合分析确定F的结构是关键，较好的考查学生分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，同分异构体的判断是易错点，难度中等．

练习册系列答案
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18．设NA代表阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是（　　）
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19．“心得安”是治疗心脏病的药物，如图是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）；回答下列问题：

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16．如图表示几种无机物之间的转化关系．其中A、B均为黑色粉末，C为无色气体，E是红棕色气体，G是具有漂白性的气体，H的水溶液呈蓝色．

请回答下列问题：
（1）A的化学式是CuO，C的电子式是，Y的名称是浓硫酸
（2）反应①的化学方程式为C+4HNO3（浓）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CO2↑+4NO2↑+2H2O．
（3）用石墨作电极电解H的水溶液，电解总反应的离子方程式是2Cu2++2H2O$\frac{\underline{\;电解\;}}{\;}$2Cu+O2↑+4H+．
（4）推测反应③的化学方程式为SO2+NO2+H2O═H2SO4+NO．
（5）A和B反应的化学方程式为2CuO+C$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2Cu+CO2↑．
3．下列实验“操作和现象”与“结论”对应关系正确的是（　　）
操作和现象结论
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2HNO2═NO↑+NO2↑+H2O
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C向阿司匹林（乙酰水杨酸）中加足量饱和NaHCO3溶液，有大量气泡产生．阿司匹林彻底水解
D向1mL1.0mol•L-1AlCl3溶液中滴加2mL10% NH4F溶液，再滴加1mL 3.0mol•L-1NH3•H2O溶液，无沉淀生成．Al3+更易与F-结合成AlF63-
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13．X、Y、Z、R、W是原子序数依次增大的五种短周期元素．Y和R同主族，可组成共价化合物RY2，Y和Z最外层电子数之和与W的最外层电子数相同，25℃时0.01mol•L-1X和W形成化合物的水溶液pH为2．下列说法正确的是（　　）
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（1）将CO2与焦炭作用生成CO，CO可用于炼铁等．
已知：①Fe2O3（s）+3C（石墨）═2Fe（s）+3CO（g）△H1=+489.0kJ•mol-1
②C（石墨）+CO2（g）=2CO（g）△H2=+172.5kJ•mol-1
则CO还原Fe2O3（s）的热化学方程式为Fe2O3（s）+3CO（g）=2Fe（s）+3CO2（g）△H=-28.5 kJ•mol-1．
（2）二氧化碳合成甲醇是碳减排的新方向，将CO2转化为甲醇的热化学方程式为：
CO2（g）+3H2（g）?CH3OH（g）+H2O（g）△H
①该反应的平衡常数表达式为K=$\frac{c（C{H}_{3}OH）×c（{H}_{2}O）}{c（C{O}_{2}）×{c}^{3}（{H}_{2}）}$．
②取一定体积CO2和H2的混合气体（物质的量之比为1：3），加入恒容密闭容器中，发生上述反应，反应过程中测得甲醇的体积分数φ（CH3OH）与反应温度T的关系如图1所示，则该反应的△H＜0（填“＞”、“＜”或“=”）．
③在两种不同条件下发生反应，测得CH3OH的物质的量随时间变化如图2所示，曲线Ⅰ、Ⅱ对应的平衡常数大小关系为KⅠ＞KⅡ（填“＞”、“＜”或“=”）．判断的理由由于温度高，CH3OH含量低，说明化学平衡常数KⅠ＞KⅡ．
（3）以CO2为原料还可以合成多种物质．
①工业上尿素[CO（NH2）2]由CO2和NH3在一定条件下合成，其反应方程式为2NH3+CO2CO（NH2）2+H2O．时氨碳比=3进行反应，达平衡时CO2的转化率为60%，则NH3的平衡转化率为40%．
②将足量CO2通入饱和氨水中可得氮肥NH4HCO3，已知常温下一水合氨Kb=1.8×10-5，碳酸一级电离常数Kb=4.3×10-7，则NH4HCO3溶液呈碱性（填“酸性”、“中性”、“碱性”）．

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