Question

丙二酸是有机合成的重要原料，可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
（1）A的名称（系统命名）是

 

．丙二酸与草酸（HOOC-COOH）的关系是

 

．
（2）写出A-B的化学方程式：

 

．
（3）已知C中只含一种官能团，写出C的结构简式：

 

．
（4）丙二酸用于合成治疗偏头痛的药物阿魏酸钠的路线如下：

①据流程中的反应，写出下列反应中有机产物的结构简式：CH₃CHO

丙二酸

 

②1mol F与溴水反应，可消耗

 

mol Br₂．无机试剂X是

 

（填化学式）．
③D有多种同分异构体，写出其中含有苯环、能发生水解反应和银镜反应、能与钠反应生成氢气但不具有酸性的一种同分异构体的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据系统命名法可知A的名称为1，3-二氯丙烷，丙二酸与草酸均含有2个-COOH，组成相差1个CH₂原子团，二者互为同系物；
（2）A转化为B是卤代烃发生水解反应生成HOCH₂CH₂CH₂OH；
（3）B为HOCH₂CH₂CH₂OH，B发生催化氧化生成C为OHCCH₂CHO；
（4）①由转化关系可知，-CHO的氧原子被C（COOH）₂取代；
②碳碳双键能与溴水发生加成反应，酚羟基的邻、对为位置含有H原子可以与溴发生取代反应；由F、G的结构可知-COOH转化为-COONa，而酚羟基不变，故无机试剂X可以为碳酸氢钠溶液；
③D有多种同分异构体，其中含有苯环、能发生水解反应和银镜反应、能与钠反应生成氢气但不具有酸性，应含有醇羟基、甲酸形成的酯基，故侧链为-CH₂OH、-OOCH．

解答： 解：（1）根据系统命名法可知A的名称为1，3-二氯丙烷，丙二酸与草酸均含有2个-COOH，组成相差1个CH₂原子团，二者互为同系物，故答案为：1，3-二氯丙烷；同系物；
（2）A转化为B是卤代烃发生水解反应生成HOCH₂CH₂CH₂OH，反应方程式为：ClCH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaCl，故答案为：ClCH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaCl；
（3）C中只含一种官能团，B为HOCH₂CH₂CH₂OH，B发生催化氧化生成C为OHCCH₂CHO，故答案为：OHCCH₂CHO；
（4）①由转化关系可知，-CHO的氧原子被C（COOH）₂取代，故乙醛与丙二酸反应生成物为CH₃CH=C（COOH）₂，故答案为：CH₃CH=C（COOH）₂；
②碳碳双键能与溴水发生加成反应，酚羟基的邻、对为位置含有H原子可以与溴发生取代反应，故1mol F与溴水反应，可消耗2mol Br₂；由F、G的结构可知-COOH转化为-COONa，而酚羟基不变，故无机试剂X可以为NaHCO₃溶液，故答案为：2；NaHCO₃；
③D有多种同分异构体，其中含有苯环、能发生水解反应和银镜反应、能与钠反应生成氢气但不具有酸性，应含有醇羟基、甲酸形成的酯基，故侧链为-CH₂OH、-OOCH，符合条件的同分异构体为等，故答案为：等．

点评：本题考查有机物推断、官能团结构与性质、同分异构体等，难度中等，掌握官能团的性质是关键．